УГЛЕВОДЫ Стрельская Д.М. 10-б класс - 2007 -. углерод + водород + кислород = углеводы Из углекислого газа и воды в клетках зеленых растений, содержащих. - презентация

1 УГЛЕВОДЫ Стрельская Д.М. 10-б класс

2 углерод + водород + кислород = углеводы Из углекислого газа и воды в клетках зеленых растений, содержащих зеленый пигмент хлорофилл, под влиянием солнечного света образуются сложные органические соединения – УГЛЕВОДЫ. Из углекислого газа и воды в клетках зеленых растений, содержащих зеленый пигмент хлорофилл, под влиянием солнечного света образуются сложные органические соединения – УГЛЕВОДЫ. К УГЛЕВОДАМ относят также многие производные, получаемые при химической модификации полигидроксикарбонильных соединений путем окисления, восстановления или введения различных заместителей. К УГЛЕВОДАМ относят также многие производные, получаемые при химической модификации полигидроксикарбонильных соединений путем окисления, восстановления или введения различных заместителей.

3 НЕОБХОДИМОСТЬ УГЛЕВОДОВ Органические вещества, широко распространенные в животном и растительном мире, входят в состав большинства пищевых продуктов. Органические вещества, широко распространенные в животном и растительном мире, входят в состав большинства пищевых продуктов. Являются основным источником энергии в живом организме (дают до 75% энергии). Являются основным источником энергии в живом организме (дают до 75% энергии).

4 Термин «углеводы» возник потому, что первые известные представители углеводов по составу отвечали формуле CmH2nOn (углерод + вода); в последствии были обнаружены природные углеводы с другим элементным составом.

5 КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ Моносахариды а) альдозы, б) кетозы Олигосахариды Полисахариды

6 МОНОСАХАРИДЫ Это цепь из 3-9 атомов углерода (С), каждый из которых связан с группой ОН, кроме карбонильного. Это цепь из 3-9 атомов углерода (С), каждый из которых связан с группой ОН, кроме карбонильного. Простейший моносахарид - глицериновый альдегид -содержит один асимметричный атом С и известен в виде двух оптических антиподов (D и L). Прочие моносахариды имеют несколько асимметричных атомов С; их рассматривают как производные D- или L-глицеринового альдегида и относят к D- или L-ряду в соответствии с абсолютной конфигурацией асимметричного атома С, наиболее удаленного от карбонильной группы. Различия между изомерными моносахаридами в каждом ряду обусловлены конфигурацией остальных асимметричных центров. Простейший моносахарид - глицериновый альдегид -содержит один асимметричный атом С и известен в виде двух оптических антиподов (D и L). Прочие моносахариды имеют несколько асимметричных атомов С; их рассматривают как производные D- или L-глицеринового альдегида и относят к D- или L-ряду в соответствии с абсолютной конфигурацией асимметричного атома С, наиболее удаленного от карбонильной группы. Различия между изомерными моносахаридами в каждом ряду обусловлены конфигурацией остальных асимметричных центров.глицериновый альдегидмоносахаридыальдегидамоносахаридамиглицериновый альдегидмоносахаридыальдегидамоносахаридами За исключением D-глюкозы и D-фруктозы свободные моносахариды встречаются в природе редко. Обычно они входят в состав разнообразных гликозидов, олиго- и полисахаридов и могут быть получены из них после кислотного гидролиза. Разработаны многочисленные методы химического синтеза редких моносахаридов исходя из более доступных. За исключением D-глюкозы и D-фруктозы свободные моносахариды встречаются в природе редко. Обычно они входят в состав разнообразных гликозидов, олиго- и полисахаридов и могут быть получены из них после кислотного гидролиза. Разработаны многочисленные методы химического синтеза редких моносахаридов исходя из более доступных. моносахаридыгликозидовполисахаридовгидролизамоносахаридов моносахаридыгликозидовполисахаридовгидролизамоносахаридов Характерным свойством моносахаридов в растворах является мутаротация, т. е. установление равновесия между ацикличными формами. Характерным свойством моносахаридов в растворах является мутаротация, т. е. установление равновесия между ацикличными формами.моносахаридов мутаротациямоносахаридов мутаротация

7 ПРЕДСТАВИТЕЛИ МОНОСАХАРИДОВ К наиболее обычным и распространенным в природе моносахаридам относят D-глюкозу, D-галактозу, D-маннозу, D- фруктозу, D-ксилозу, L-арабинозу и D-рибозу. К наиболее обычным и распространенным в природе моносахаридам относят D-глюкозу, D-галактозу, D-маннозу, D- фруктозу, D-ксилозу, L-арабинозу и D-рибозу. Из представителей др. классов моносахаридов часто встречаются: Из представителей др. классов моносахаридов часто встречаются:моносахаридов 1) дезоксисахара - в молекулах которых одна или несколько групп ОН заменены атомами H (например, L-рамноза, L-фукоза, 2-дезокси-D-рибоза); 2) аминосахара, где одна или несколько групп ОН заменены на аминогруппы (например, 2-амино-2-дезокси-D-глюкоза, или D- глюкозамин); аминосахара 3) многоатомные спирты (полиолы, альдиты), образующиеся при восстановлении карбонильной группы моносахаридов (D- сорбит из D-глюкозы, D-маннит из D-маннозы, и др.); спиртымоносахаридовспиртымоносахаридов 4) уроновые кислоты - альдозы, у которых группа CH2OH окислена в карбоксильную (например, D-глюкуроновая к-та); 4) уроновые кислоты - альдозы, у которых группа CH2OH окислена в карбоксильную (например, D-глюкуроновая к-та); 5) разветвленные сахара, содержащие нелинейную цепь углеродных атомов (например, апиоза, или 3-С- гидроксиметил- D-глицеро-тетроза; ф-ла I); 5) разветвленные сахара, содержащие нелинейную цепь углеродных атомов (например, апиоза, или 3-С- гидроксиметил- D-глицеро-тетроза; ф-ла I);сахара 6) высшие сахара с длиной цепи более шести атомов С (например, D-седогеп-тулоза и сиаловые кислоты). сахара

8 ОЛИГОСАХАРИДЫ Содержат в своем составе от 2 до моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями. Содержат в своем составе от 2 до моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями. Наиболее, распространены дисахариды, выполняющие функцию запасных веществ: сахароза в растениях, трегалоза в насекомых и грибах, лактоза в молоке млекопитающих. Наиболее, распространены дисахариды, выполняющие функцию запасных веществ: сахароза в растениях, трегалоза в насекомых и грибах, лактоза в молоке млекопитающих. сахарозатрегалозалактозамолоке сахарозатрегалозалактозамолоке Известны многочисленные гликозиды олигосахаридов, к которым относят различные физиологически активные вещества, например, сердечные гликозиды, некоторые сапонины (в растениях), многие антибиотики (в грибах и бактериях), гликолипиды. Известны многочисленные гликозиды олигосахаридов, к которым относят различные физиологически активные вещества, например, сердечные гликозиды, некоторые сапонины (в растениях), многие антибиотики (в грибах и бактериях), гликолипиды.гликозиды олигосахаридов сердечные гликозидысапониныантибиотикигликолипидыгликозиды олигосахаридов сердечные гликозидысапониныантибиотикигликолипиды

9 ПОЛИСАХАРИДЫ Это высокомолекулярные соединения, линейные или разветвленные молекулы которых построены из остатков моносахаридов, связанных гликозидными связями. Это высокомолекулярные соединения, линейные или разветвленные молекулы которых построены из остатков моносахаридов, связанных гликозидными связями. моносахаридов В состав полисахаридов могут входить также заместители неуглеводной природы (остатки алифатических кислот, фосфат, сульфат). В свою очередь цепи высших олигосахаридов и полисахаридов могут присоединяться к полипептидным цепям с образованием гликопротеинов. В состав полисахаридов могут входить также заместители неуглеводной природы (остатки алифатических кислот, фосфат, сульфат). В свою очередь цепи высших олигосахаридов и полисахаридов могут присоединяться к полипептидным цепям с образованием гликопротеинов.полисахаридов олигосахаридовполисахаридовгликопротеиновполисахаридов олигосахаридовполисахаридовгликопротеинов Особую группу составляют биополимеры, в молекулах которых остатки полиолов, гликозилполиолов, нуклеозидов или моно- и олигосахаридов соединены не гликозидными, а фосфодиэфирными связями. К этой группе относят тейхоевые кислоты бактерий, компоненты клеточных стенок некоторых дрожжей, а также нуклеиновые кислоты, в основе которых лежит поли-D-рибозофосфатная (РНК) или поли-2-дезокси-D- рибозофосфатная (ДНК) цепь. Особую группу составляют биополимеры, в молекулах которых остатки полиолов, гликозилполиолов, нуклеозидов или моно- и олигосахаридов соединены не гликозидными, а фосфодиэфирными связями. К этой группе относят тейхоевые кислоты бактерий, компоненты клеточных стенок некоторых дрожжей, а также нуклеиновые кислоты, в основе которых лежит поли-D-рибозофосфатная (РНК) или поли-2-дезокси-D- рибозофосфатная (ДНК) цепь.биополимерыолигосахаридовтейхоевые кислотынуклеиновые кислотыбиополимерыолигосахаридовтейхоевые кислотынуклеиновые кислоты

10 ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА УГЛЕВОДОВ Обилие полярных функциональных групп в молекулах моносахаридов приводит к тому, что эти вещества легко растворяются в воде и не растворяются в малополярных органических растворителях. Обилие полярных функциональных групп в молекулах моносахаридов приводит к тому, что эти вещества легко растворяются в воде и не растворяются в малополярных органических растворителях. моносахаридов Способность к таутомерным превращениям обычно затрудняет кристализацию моно- и олигосахаридов, однако если такие превращения невозможны (например, как в гликозидах и невос- станавливающих олигосахаридах типа сахарозы), то вещества кристаллизуются легко. Mногие гликозиды с малополярными агликонами (например, сапонины) проявляют свойтсва ПАВ. Способность к таутомерным превращениям обычно затрудняет кристализацию моно- и олигосахаридов, однако если такие превращения невозможны (например, как в гликозидах и невос- станавливающих олигосахаридах типа сахарозы), то вещества кристаллизуются легко. Mногие гликозиды с малополярными агликонами (например, сапонины) проявляют свойтсва ПАВ.олигосахаридовгликозидахолигосахаридахгликозидыолигосахаридовгликозидахолигосахаридахгликозиды Полисахариды - гидрофильные полимеры, многие из них обра- зуют высоковязкие водные растворы (растит, слизи, гиалуроновая к-та), а в ряде случаев (в результате своеобразной межмолекулярной ассоциации) - прочные гели (агар, алъгиновые кислоты, каррагинаны, пектины). Полисахариды - гидрофильные полимеры, многие из них обра- зуют высоковязкие водные растворы (растит, слизи, гиалуроновая к-та), а в ряде случаев (в результате своеобразной межмолекулярной ассоциации) - прочные гели (агар, алъгиновые кислоты, каррагинаны, пектины). Полисахариды Некоторые полисахариды образуют высокоупорядоченные надмолекулярные структуры, препятствующие гидратации отдельных молекул; такие полисахариды (например, хитин, целлюлоза)не растворяются в воде. Некоторые полисахариды образуют высокоупорядоченные надмолекулярные структуры, препятствующие гидратации отдельных молекул; такие полисахариды (например, хитин, целлюлоза)не растворяются в воде.полисахариды

11 БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ УГЛЕВОДОВ В растениях моносахариды являются первичными продуктами фотосинтеза и служат исходными соединениями для биосинтеза гликозидов и полисахаридов, а также др. классов веществ (аминокислот, жирных кислот, фенолов и др.). Эти превращения осуществляются ферментами, субстратами для которых служат, как правило, богатые энергией фосфорилирующие производные сахаров, главным образом нуклеозиддифосфат-сахара.моносахаридыфотосинтезабиосинтезагликозидовполисахаридов Углеводы запасаются в растениях (в виде крахмала), животных, бактериях и грибах (в виде гликогена), где служат энергетическим резервом. Источником энергии являются реакции расщепления глюкозы, образующейся из этих полисахаридов, по гликолитическому или окислительному пути.глюкозыполисахаридов В виде гликозидов в растениях и животных осуществляется транспорт различных метаболитов.гликозидов

12 Полисахариды и более сложные углеводсодержащие полимеры выполняют в живых организмах опорные функции. Жесткая клеточная стенка у высших растений представляет собой сложный комплекс из целлюлозы, гемицеллюлоз и пектинов. Армирующим полимером в клеточной стенке бактерий служат пептидогликаны (муреины), а в клеточной стенке грибов и наружных покровах членистоногих - хитин. Полисахариды полимерыцеллюлозы гемицеллюлозпектиновполимеромпептидогликаныхитин В организме животных опорные функции выполняют протеогликаны соединительной ткани, углеводная часть молекул которых представлена мукополисахаридами. Эти вещества участвуют в обеспечении специфических физико-химических свойств таких тканей, как кости, хрящи, сухожилия, кожа.мукополисахаридами Будучи гидрофильными полианионами, эти полисахариды способствуют также поддержанию водного баланса и избирательной ионной проницаемости клеток. Аналогичные функции в морских многоклеточных водорослях выполняют галактаны (красные водоросли) или более сложные гетерополисахариды (бурые и зеленые водоросли); в растущих и сочных тканях высших растений эту функцию выполняют пектины.полисахаридыпектины

13 Особенно ответственна роль сложных углеводов в образовании клеточных поверхностей и мембран и придании им специфических свойств. Так, гликолипиды - важнейшие компоненты мембран нервных клеток и оболочек эритроцитов, а липополисахариды - наружной оболочки грамотрицательных бактерий. гликолипиды липополисахариды Углеводы клеточной поверхности часто определяют специфичность иммунологических реакций (групповые вещества крови, бактериальные антигены) и взаимодействие клеток с вирусами. Углеводные структуры принимают участие и в др. высокоспецифических явлениях клеточного взаимодействия, таких, как оплодотворение, узнавание клеток при тканевой дифференциации, отторжение чужеродных тканей и т. д. специфичность

14 ПРАКТИЧЕСКОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ УГЛЕВОДОВ Углеводы составляют главную часть пищевого рациона человека, в связи с чем широко используются в пищевой и кондитерской промышленности (крахмал, сахароза и др.). Кроме того, в пищевой технологии применяют структурированные вещества полисахаридной природы, не имеющие сами по себе пищевой ценности- гелеобразователи, загустители, стабилизаторы суспензий и эмульсий (альгинаты, агар, пектины, раститительные галактоманнаны и др.).сахароза Превращения моносахаридов при спиртовом брожении лежат в основе процессов получения этанола, пивоварения, хлебопечения; др. виды брожения позволяют получать из сахаров биотехнологическими методами глицерин, молочную, лимонную, глюконовую кислоты и мн. др. вещества.моносахаридовэтанола брожениясахаровглицерин Глюкозу, аскорбиновую кислоту, углеводсодержащие антибиотики, гепарин широко применяют в медицине. Глюкозу гепарин Целлюлоза служит основой для получения вискозного волокна, бумаги, некоторых пластмассовых веществ и др. Целлюлоза Сахарозу и растительные полисахариды рассматривают как перспективное возобновляемое сырье, способное в будущем заменить нефть в промышленном органическом синтезе. Сахарозу Моносахариды используют в качестве доступных хиральных исходных соединений для синтеза сложных природных веществ неуглеводной природы. Моносахариды

15 СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ

16 ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ УГЛЕВОДЫ. 1. Из каких веществ состоит углевод? 2. Формула углеводов? 3. Классификация углеводов? 4. Перечислить несколько представителей углеводов. 5. Одно из химических свойств? 6. Одно из физических свойств? 7. Одно из биологических свойств? 8. Привести пример практического использования углеводов.