Скачать презентацию
Идет загрузка презентации. Пожалуйста, подождите
1
УГЛЕВОДЫ. СТРУКТУРА И ФУНКЦИИ
2
У человека и животных углеводы выполняют важные функции: - энергетическую (главный вид клеточного топлива), - структурную (обязательный компонент большинства внутриклеточных структур) - защитную (участие углеводных компонентов иммуноглобулинов в поддержании иммунитета)
3
КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ
4
Моносахариды можно рассматривать как производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную (альдегидную или кетонную) группу. Если карбонильная группа находится в конце цепи, то моносахарид представляет собой альдегид и называется альдозой; при любом другом положении этой группы моносахарид является кетоном и называется кетозой.
6
Все моносахариды содержат асимметричные атомы углерода: альдотриозы – 1, альдотетрозы – 2, альдопентозы – 3, альдогексозы – 4. Кетозы содержат на один асимметричный атом меньше, чем альдозы с тем же числом углеродных атомов. Общее число стереоизомеров для любого моносахарида выражается формулой N = 2 n, где N – число стереоизомеров, а n – число асимметричных атомов углерода.
7
Изомер глицеральдегида, у которого при проекции модели на плоскость ОН-группа у асимметричного атома углерода расположена с правой стороны, принято считать D-глицеральдегидом, а зеркальное отражение – L-глицеральдегидом:
8
Альдегиды и кетоны легко и обратимо реагируют с эквимолярным количеством спирта с образованием полуацеталей:
9
Реакция образования полуацеталя возможна и в пределах одной молекулы. Внутримолекулярное взаимодействие спиртовой и карбонильной групп наиболее благоприятно, если оно приводит к образованию пяти- или шестичленных циклов.
10
При образовании полуацеталей возникает новый асимметрический центр (для D-глюкозы это С-1). Шестичленные кольца сахаров называют пиранозами, а пятичленные – фуранозами.
11
При написании структурных формул по Хеуорсу гидроксильная группа при С-1 должна быть расположена ниже плоскости кольца в α-форме и выше – в β-форме:
12
α-D-глюкоза. а - линейная формула глюкозы (альдогексоза); б - структурная формула по Хеуорсу; в - конформационная формула (форма кресла).
13
Основные реакции моносахаридов, продукты реакций и их свойства
14
Реакции полуацетального гидроксила. Полуацетальный гидроксил отличается большей реакционной способностью и может замещаться другими группировками в реакциях со спиртами, карбоновыми кислотами, фенолами и т.д. Продукт реакции называют гликозидом. Если в реакцию вступают спирты, фенолы или карбоновые кислоты, продукты реакции называют О-гликозидами
15
Важным классом гликозидов являются N-гликозиды, в которых гликозидная связь осуществляется через азот. К N-гликозидам принадлежат исключительно важные в обмене веществ продукты расщепления нуклеиновых кислот и нуклеопротеидов (нуклеотиды и нуклеозиды), АТФ, НАД, НАДФ, некоторые антибиотики
17
Реакции с участием карбонильной группы. Линейная форма в кристаллических препаратах моносахаридов и их растворах присутствует в незначительных количествах, но ее участие в таутомерном равновесии обеспечивает моносахаридам все свойства, присущие альдегидам (в альдозах) или кетонам (в кетозах).
18
Окисление моносахаридов. Обработка альдоз слабыми окислителями приводит к превращению альдегидной группы в положении атома С-1 в карбоксильную группу с образованием так называемых альдоновых кислот
19
В альдуроновых, или уроновых, кислотах окислена (с образованием карбоксильной группы) первичная спиртовая группа, а альдегидная группа остается неокисленной.
20
Уроновая кислота, образующаяся из D-глюкозы, носит название D-глюкуроновой кислоты, а образующаяся из D-галактозы– D-галактоуроновой кислоты.
21
Восстановление моносахаридов. Моносахариды легко гидрируются по связи СО и при этом превращаются в многоатомные спирты (сахароспирты). D-глюкоза, например, образует спирт сорбит, а D- манноза – маннит. Восстановление D-фруктозы приводит к эквимолекулярной смеси эпимеров – D-маннита и D-copбита
22
Фосфорнокислые эфиры углеводов Моносахариды, этерифицированные фосфорной кислотой, играют исключительно большую роль в обмене веществ.
24
Дезоксисахара. У дезоксисахаров одна из гидроксильных групп, присоединенных к кольцевой структуре, замещена на атом водорода. Примером может служить дезоксирибоза,входящая в состав ДНК:
25
Аминосахара. Это производные моносахаридов, гидроксильная группа которых ОН замещена аминогруппой NH2. По числу аминогрупп выделяют моноаминосахара и диаминосахара.
26
ОЛИГОСАХАРИДЫ Олигосахариды – углеводы, молекулы которых содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. В соответствии с этим различают дисахариды, трисахариды и т.д.
27
Среди дисахаридов наиболее широко известны мальтоза, лактоза и сахароза. Мальтоза образуется как промежуточный продукт при действии амилаз на крахмал (или гликоген), содержит 2 остатка α-D-глюкозы. В молекуле мальтозы у второго остатка глюкозы имеется свободный полуацетальный гидроксил. Такие дисахариды обладают восстанавливающими свойствами
28
Молекула сахарозы состоит из одного остатка D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы. Сахароза не имеет свободного полуацетального гидроксила и не обладает восстанавливающими свойствами.
29
Дисахарид лактоза содержится только в молоке и состоит из D-галактозы и D-глюкозы. Благодаря наличию в молекуле свободного полуацетального гидроксила (в остатке глюкозы) лактоза обладает восстанавливающими свойствами.
30
ПОЛИСАХАРИДЫ
31
Полисахариды – высокомолекулярные продукты поликонденсации моносахаридов, связанных друг с другом гликозидными связями и образующих линейные или разветвленные цепи.
32
Наиболее часто встречающимся моносахаридным звеном гомополисахаридов является D-глюкоза, образуя гликоген и крахмал (у животных и растений соответственно) Гомополисахариды
33
Крахмал представляет собой смесь 2 гомополисахаридов: линейного – амилозы и разветвленного – амилопектина. Остатки D-глюкозы соединены в амилозе и линейных цепях амилопектина α-1–>4-связями, а в точках ветвления амилопектина – межцепочечными α-1– >6-связями:
35
Гликоген содержится практически во всех органах и тканях животных и человека; наибольшее количество обнаружено в печени и мышцах. Гликоген характеризуется более разветвленной структурой, чем амилопектин.
36
Целлюлоза (клетчатка) – наиболее широко распространенный структурный полисахарид растительного мира. Он состоит из α-глюкозных остатков в их β-пиранозной форме, т.е. в молекуле целлюлозы β-глюкопиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой β-(1–>4)-связями
37
Гетерополисахариды Полисахариды, в структуре которых характерно наличие двух или более типов мономерных звеньев, носят название гетерополисахаридов. Важнейшие представители гетерополисахаридов в органах и тканях животных и человека – гликозаминогликаны (мукополисахариды). Они состоят из цепей сложных углеводов, содержащих аминосахара и уроновые кислоты. Различают шесть основных классов гликозаминогликанов. Каждый из гликозаминогликанов содержит характерную для него повторяющуюся дисахаридную единицу
41
Гликозаминогликаны как основное скрепляющее вещество связаны со структурными компонентами костей и соединительной ткани. Их функция состоит также в удержании большой массы воды и в заполнении межклеточного пространства. Иными словами, гликозаминогликаны – основной компонент внеклеточного вещества – желатинообразного вещества, заполняющего межклеточное пространство тканей. Они также содержатся в больших количествах в синовиальной жидкости – это вязкий материал, окружающий суставы, который служит смазкой и амортизатором.
42
Если цепи гликозаминогликана присоединены к белковой молекуле, соответствующее соединение называют протеогликаном. Протеогликаны образуют основное вещество внеклеточного матрикса. В отличие от простых гликопротеинов, которые содержат только несколько процентов углеводов (по массе), протеогликаны могут содержать до 95% (и более) углеводов
Еще похожие презентации в нашем архиве:
