Контрольные вопросы: Сформулируйте определение фенолов. Сформулируйте определение фенолов. Опишите физические свойства фенола. Какова растворимость фенола в холодной и горячей воде? Опишите физические свойства фенола. Какова растворимость фенола в холодной и горячей воде? Как по строению отличаются фенолы от предельных спиртов? Как по строению отличаются фенолы от предельных спиртов? Что общего в химических свойствах предельных спиртов и фенолов? Что общего в химических свойствах предельных спиртов и фенолов? Чем отличаются химические свойства фенола от свойств предельных спиртов? Чем отличаются химические свойства фенола от свойств предельных спиртов? Какие типы химических реакций характерны для фенола? Какие типы химических реакций характерны для фенола? Составьте уравнения реакций: Составьте уравнения реакций: а)замещения атома водорода в гидроксильной группе б)замещения атомов водорода в бензольном кольце в)присоединения Назовите полученные соединения. Какие качественные реакции на фенол вам известны? Какие качественные реакции на фенол вам известны? Назовите основные области применения фенола. Назовите основные области применения фенола.
К. Шееле И.В. Дёберейнер, 1821 год Л.Воклен Ю. Либих, 1835 год А.Фуркруа «кислородный эфир» А.В. Гофман, 1868 год
Строение альдегидов и кетонов. Строение альдегидов и кетонов. Карбонильные соединения Альдегиды Кетоны C n H 2n O - аль- он СН 3 – СН 2 – С – СН 3 || O СН 3 – С – СН 3 || O Пропаналь Метаналь Пропанон Бутанон - 2
О СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН – С | Н CH 3 СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН – CH 3 || O О СН 3 – СН – СН 2 – С | Н CH 3 О СН 2 = СН – С Н СН 3 – СН – СН 2 – CH 3 || O С O H Бензальдегид (бензойный альдегид) пропеналь пентанон - 2 бутанон 2 – метилпентаналь 3 – метилбутаналь (акролеин)
О СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН = СН – С Н O || СН 3 – СН 2 – С – СН – СН 2 – СН 3 | CH 3 гексен аль 4-метил гексанон - 3
СН 3 СН 3 – СН 2 – СН 2 СН 3 – СН 2 – СН 2 Метаналь (формальдегид) Этаналь (уксусный альдегид) Пропаналь (пропионовый ) Пентаналь (валериановый) Бутаналь (масляный) Пропанон (ацетон) СН 3 – С – СН 3 || O СН 3 – СН 2 – С – СН 3 || O СН 3 – СН 2 – С – СН 2 – СН 3 || O СН 3 – С – СН 2 – СН 2 – СН 3 || O бутанон пентанон – 3 пентанон – 2
С ОСН 3 ОН Н CH 3 ОН | // СН 3 – С = СH – СН 2 – СН 2 – С = СН – С | \ СН 3 Н 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид (ванилин, запах ванили) 3,7 – диметилоктадиен-2,6-аль (цитраль, запах лимона)
1. Реакции присоединения 1. Гидрирование. R – CHO + H 2 R – CH 2 – OH R – CH – R 1 + H 2 R – CHOH – R 1 2. Присоединение циановодорода + H – C N CH 3 – CH – C N ОH 3. Присоединение гидросульфита натрия. + NaHSO 3 CH 3 – CH – SO 3 Na OH CH 3 – C O H CH 3 – C O H
– C OH 2. Реакции окисления. R – C O O H [О] R CH 3 – C O H + Ag 2 O O H CH 3 – C O OH CH 3 – C + 2Cu(OH) 2 O OH + Cu 2 O + 2H 2 O
Реакция c гидроксидом меди (II). Реакция серебряного зеркала Сu(OH) 2, t Cu 2 O, - H 2 O Ag 2 O в аммиаке - Ag Получение гидроксида меди (II) Сu + 2ОН = Сu(ОН) 2 Сu + 2ОН = Сu(ОН) 2 Признак реакции – изменение цвета осадка с голубого на кирпично-красный. Получение аммиачного раствора оксида серебра. Ag 2 O + 4NH 3 + H 2 O = 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH Признак реакции – образование серебра на стенках колбы или выпадение чёрно- бурого осадка.
Юстус Либих. (1803 – 1873) Выдающийся немецкий химик. Выдающийся немецкий химик. В профессор университета в Гисене. С 1830 иностранный член-корреспондент Петербургской академии наук. С профессор университета в Мюнхене, с 1860 президент Баварской академии наук. Изучил процесс образования серебряного зеркала, впервые получил хлороформ (1831) и уксусный альдегид. Изучил процесс образования серебряного зеркала, впервые получил хлороформ (1831) и уксусный альдегид. Усовершенствовал методику определения в органических соединениях углерода и водорода и, пользуясь этим методом, сохранившемся в основ- ном до настоящего времени, установил точный состав органических соединений. Усовершенствовал методику определения в органических соединениях углерода и водорода и, пользуясь этим методом, сохранившемся в основ- ном до настоящего времени, установил точный состав органических соединений.
3. Реакции конденсации. CH 3 – C O H + CH 2 – C H – O H CH 3 – CH – CH 2 – C O H OH или альдоль. альдегидоспирт Бородин Александр Порфирьевич
Бородин Александр Порфирьевич – Основные научные достижения 1852 Вышла в свет монография "Солигаличские солено-минеральные воды" Синтезировал первое фторорганическое соединение фтористый бензоил Предложил способ получения алкилгалогенидов, действуя галогенами на соли жирных кислот. Реакция получила название реакции Бородина: 1872 Одновременно с Вюрцем и независимо от него осуществил реакцию альдольной концентрации Создал прибор для определения азота в продуктах обмена человеческого организма и с его помощью разработал метод определения этого элемента, которым пользуются до сих пор ("способ Бородина"). Музыкальные достижения К 1867 г. относится сочинение Бородиным Первой симфонии. К концу 1860-х гг. им был написан цикл романсов на собственные тексты, начата работа над Второй (Богатырской) симфонией и оперой "Князь Игорь". Умер Бородин в 1887 г. В 1890 г. опера "Князь Игорь" была поставлена на сцене Мариинского театра.
Реакцииприсоединения Реакцииокисления Реакцииконденсации гидрирование Присоединениециановодорода Присоединение NaHSO 3 Реакция «серебряного зеркала» Окисление с помощью Сu(OH) 2 само конденсация поликонденсация H2H2H2H2 HCN NaHSO 3 [Ag(NH 3 ) 2 ]OH Сu(OH) 2 С 6 H 5 OH
Шаростержневая модель молекулы уротропина
А А А А А А А А К К А К К Р Р Р Р О О О О О Л Л Л Л Л Л Л Е Е Е Е Е Е И И И И И Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Т Т Т Т Т Б Ь Ь Ь Т Я Я Д Д Д Ь С Г Ф Г М М П Э Ц