Альдегиды Аль–де–гид Алкоголь дегидрированный Спирт, лишённый водорода: Н O Н O R–C–O–H R–C + H 2 R–C–O–H R–C + H 2 H H H H спирт альдегид спирт альдегид. - презентация

1 Альдегиды

2 Аль–де–гид Алкоголь дегидрированный Спирт, лишённый водорода: Н O Н O R–C–O–H R–C + H 2 R–C–O–H R–C + H 2 H H H H спирт альдегид спирт альдегид t, kat

3 Получение альдегидов При дегидрировании спиртов: При дегидрировании спиртов: О а) СН 3 –ОН Н–С + Н 2 Н метаналь метаналь О б) СН 3 –СН 2 –ОН СН 3 –С + Н 2 Н этаналь этаналь t, kat

4 Альдегиды образуются при окислении первичных спиртов Н Н О–Н СН 3 –С–ОН + [О] СН 3 –С–ОН + [О] СН 3 –С–ОН Н Н Н О СН 3 –С + Н 2 О СН 3 –С + Н 2 О Н В общем виде: O R–OH + [О] R–C + Н 2 О R–OH + [О] R–C + Н 2 О H

5 Получение альдегидов Окисление спирта над медным катализатором: ЭтанолЭтанол + CuO этаналь + Cu + H 2 O этаналь Этанолэтаналь t

6 Получение альдегидов Окисление спирта перманганатом калия: Спирт + [O] альдегид + H 2 O Спирт + [O] альдегид + H 2 O В нашем организме окисление спирта происходит в печени.

7 При окислении вторичных спиртов образуются кетоны СН 3 –СН–СН 3 + [O] CH 3 –C–CH 3 + H 2 O СН 3 –СН–СН 3 + [O] CH 3 –C–CH 3 + H 2 O OH O OH O пропанол-2 пропанон-2 пропанол-2 пропанон-2 (ацетон) (ацетон) Запомните: альдегиды и кетоны содержат карбонильную группу, поэтому их объединяют в группу карбонильных соединений. Запомните: альдегиды и кетоны содержат карбонильную группу, поэтому их объединяют в группу карбонильных соединений.

8 НСОН – метаналь; муравьиный альдегид; муравьиный альдегид; формальдегид; формальдегид; водный раствор в воде – формалин. водный раствор в воде – формалин. СН 3 СОН – этаналь; уксусный альдегид; уксусный альдегид; ацетальдегид* ацетальдегид* *Этаналь может быть получен из ацетилена *Этаналь может быть получен из ацетилена (реакция Кучерова): O (реакция Кучерова): O НССН + Н 2 О CH 3 – C НССН + Н 2 О CH 3 – C H H Номенклатура альдегидов HgSO 4, H 2 SO 4

9 Изомерия альдегидов с кетонами

10 Физические свойства альдегидов Первый представитель класса – метаналь – при комнатной температуре является газом (с характерным запахом). Первый представитель класса – метаналь – при комнатной температуре является газом (с характерным запахом). Низкие температуры кипения альдегидов (по сравнению со спиртами) объясняются ОТСУТСТВИЕМ водородных связей между молекулами альдегидов. Низкие температуры кипения альдегидов (по сравнению со спиртами) объясняются ОТСУТСТВИЕМ водородных связей между молекулами альдегидов.

11 Физические свойства альдегидов Молекула альдегидов содержит полярную альдегидную группу: Молекула альдегидов содержит полярную альдегидную группу: Благодаря чему первые представители гомологического ряда альдегидов хорошо растворяются в воде. Благодаря чему первые представители гомологического ряда альдегидов хорошо растворяются в воде.

12 Химические свойства альдегидов (реакции окисления) Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра: ФормальдегидФормальдегид + Ag 2 O муравьиная + 2 Ag муравьиная Формальдегид муравьиная ( аммиач.р-р) кислота ( аммиач.р-р) кислота АцетальдегидАцетальдегид + Ag 2 O уксусная + 2 Ag уксусная Ацетальдегид уксусная (аммиач.р-р) кислота (аммиач.р-р) кислота Это реакция «серебряного зеркала» t t

13 Взаимодействие с гидроксидом меди (II) при Взаимодействие с гидроксидом меди (II) при нагревании: нагревании: Метаналь Метаналь + 2Cu(OH) 2 метановая + Сu 2 O + 2H 2 O метановая Метанальметановая кислота кислота Этаналь + 2Cu(OH) 2 этановая + Сu 2 O + 2H 2 O Этаналь + 2Cu(OH) 2 этановая + Сu 2 O + 2H 2 OЭтанальэтановаяЭтанальэтановая кислота кислота Химические свойства альдегидов (реакции окисления) t t

14 t, kat Химические свойства альдегидов (реакции восстановления) Гидрирование альдегидов с образованием спиртов: МетанальМетаналь + Н 2 метанол метанол Метаналь метанол ЭтанальЭтаналь + Н 2 этанол этанол Этаналь этанол t, kat

15 Химические свойства альдегидов (реакция поликонденсации) Из фенола и формальдегида образуется фенолформаль дегидная смола:

16 Применение альдегидов Формальдегид Формальдегид Ацетальдегид Ацетальдегид

17 Знаете ли вы, что… Формальдегид содержится в древесном дыме. Он обеспечивает консервирующее действие (за счёт уничтожения бактерий) в ходе копчения пищевых продуктов. Формальдегид содержится в древесном дыме. Он обеспечивает консервирующее действие (за счёт уничтожения бактерий) в ходе копчения пищевых продуктов. Бактерицидное действие формальдегида основано на его взаимодействии с белками, что лишает белки возможности выполнять свои функции. Формальдегид может образоваться в нашем организме из метанола под действием особого фермента, участвующего в химии зрения. Поэтому принятие даже 2 г метанола приводит к слепоте! Бактерицидное действие формальдегида основано на его взаимодействии с белками, что лишает белки возможности выполнять свои функции. Формальдегид может образоваться в нашем организме из метанола под действием особого фермента, участвующего в химии зрения. Поэтому принятие даже 2 г метанола приводит к слепоте!

18 Знаете ли вы, что… Ацетальдегид образуется при созревании фруктов и вносит свой вклад в их запах. Ацетальдегид образуется при созревании фруктов и вносит свой вклад в их запах. Ацетальдегид образуется таже дрожжами Sacchromyces cerevisiae. Этим дрожжам позволяют расти на сухом хересе, которому они придают специфический ореховый привкус.

19 Запомните Для альдегидов (в отличие от спиртов) не характерна изомерия положения функциональной группы. Для альдегидов (в отличие от спиртов) не характерна изомерия положения функциональной группы. При окислении альдегидов образуются карбоновые кислоты. При окислении альдегидов образуются карбоновые кислоты. При восстановлении альдегидов образуются спирты. При восстановлении альдегидов образуются спирты. Качественными реакциями на альдегидную группу являются: а) «реакция серебряного заркала»; б) взаимодействие с гидроксидом меди (II) при нагревании с образованием красного осадка. Качественными реакциями на альдегидную группу являются: а) «реакция серебряного заркала»; б) взаимодействие с гидроксидом меди (II) при нагревании с образованием красного осадка.

20 Теперь вы знаете Какие вещества относят к альдегидам; Какие вещества относят к альдегидам; Номенклатуру и изомерию альдегидов; Номенклатуру и изомерию альдегидов; Физические и химические свойства альдегидов; Физические и химические свойства альдегидов; Качественные реакции на альдегиды; Качественные реакции на альдегиды; Получение альдегидов; Получение альдегидов; Применение альдегидов (на примере формальдегида и ацетальдегида). Применение альдегидов (на примере формальдегида и ацетальдегида).