Алкіни

Поняття та відомості про алкіни Алкіни – вуглеводні, що містять в молекулі один або кілька потрійних звязків і відповідають загальній формулі. С n Н 2n – 2, де n 2. Алкіни відносяться до ненасичених вуглеводнів, так як їх молекули містять меншу кількість атомів гідрогену, ніж насичені вуглеводні.

Назви алкінів походять від назв алканів, при цьому суфікс - ан заміщається на суфікс -ін. Перший представник гомологічного ряду алкінів ацетилен Електронна формула : Н:С::С:Н Структурна формула:

Ацетилен: 3D модель найпростішого алкіну (ацетилену) ненасичений вуглеводень з одним потрійним зв'язком

Характеристика потрійного звязку: Вид гібридизації – sp Валентний кут – 180 ° Довжина звязку С = С – 0,12 нм Будова лінійна Вид звязку – ковалентний полярний За типом перекриття хмар – δ і 2 π

Схема утворення sp -гібридних орбіталей:

Гомологічний ряд алкінів: C 2 H 2 C 3 H 4 C 4 H 6 C 5 H 8 C 6 H 10 C 7 H 12 C 8 H 14 Етин Пропин Бутин Пентин Гексин Гептин

Структурна ізомерія алканів: 1. Ізомерія положення потрійного звязку (починаючи з С 4 Н 6 ): СН С СН 2 СН 3 СН 3 С С СН 3 бутин-1 бутин-2 2. Ізомерія карбонового скелету (починаючи з С 5 Н 8 ): СН С СН 2 СН 2 СН 3 СН С СН СН 3 СН 3 пентин-1 3-метилбутин-1 3. Міжкласова ізомерія з алкадієнами і циклоалкенами, (починаючи з С 4 Н 8 ): СН = СН СН С–СН 2 –СН 3 СН 2 =СН–СН=СН 2 СН 2 –СН 2 бутин-1 бутадієн-1,3 циклобутен

Фізичні властивості Фізичні властивості алкінів схожі на властивості алканів та алкенів. При звичайних умовах (С 2 -С 4 ) гази, (С 5 -С 16 ) рідини, починаючи із С 17 тверді речовини. Температури кипіння алкінів вищі, ніж у відповідних алкенів. Так, етилен має температуру кипіння -103 °С, ацетилен кипить при -83,6 °С; пропен і пропін відповідно при -47 С С і - 23 °С. Розчинність нижчих алкінів у воді трохи вища, ніж алкенів та алканів, однак усе-таки вона дуже мала. Алкіни добре розчиняються в різних органічних розчинниках.

Хімічні властивості Хімічні властивості ацетилену і його гомологів визначаються наявністю в їх молекулах потрійного звязку. Найбільш характерні для алкінів реакціїї приєднання.

Реакції приєднання: 1. Галогенування Знебарвлення бромної води є якісною реакцією на всі ненасичені вуглеводні.

2. Гідрогалогенування. 3. Гідрування. 4. Гідратація. HgSO 4 Н C C H + H 2 O [H C=C H] CH 3 C H H OH O

Окиснення Ацетилен і його гомологи окиснюються перманганатом калію з розщепленням потрійного звязку і утворенням карбонових кислот. R C C R + 3[O] + H 2 O R COOH + R COOH Алкіни знебарвлюють розчин KMnO 4, дана властивість використовується для їх якісного визначення.

Горіння ацетилену При спалюванні (повному окисненні) ацетилену виділяється велика кількість тепла: HC CH + 2О 2 2СО 2 + Н 2 О + Q Реакція заміщення При взаємодії ацетилену (або R C C H) з аміачним розчином оксиду срібла утворюються осади нерозчинних ацетиленідів: HC CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH AgC CAg + 4NH 3 + 2H 2 O

Реакція полімеризації 1. Димеризація під дією водного розчину CuCl 2 і NH4Cl: НC CH + НC CH Н 2 C=CH C CH (вінілацетилен) 2. Тримеризація ацетилену над активованим вугіллям призводить до утворення бензолу (реакція Зелінського): С, 600 С 3НC CH С 6 H 6 (бензол)

Добування алкінів Ацетилен добувають в промисловості двома способами: 1. Термічний крекінг метану: 1500 С 2СН 4 С 2 Н 2 + 3Н 2 2. Гідроліз карбіду кальцію: CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH) 2

Хімічні властивості ацетиленових вуглеводнів обумовлені природою потрійного звязку, хімічною поведінкою карбонових атомів у стані sp-гібридизації. Для них характерні реакції електрофільного приєднання, заміщення кінцевого атома Гідрогену, окиснення та відновлення, полімеризації. Хімічні реакції алкінів Реакція галогенування: Реакція карболінірування: Реакція ізомеризіції: Реакція окиснювального приєднання:

Застосування алкінів