Теория химического строения органических веществ А. М. Бутлерова

Вспомните Что изучает о ооо органическая химия? Какие вещества относят к органическим? Из следующего списка выпишите формулы органических веществ: BaCO 3, CH 4, CO 2, CH 3 OH, H 2 CO 3, HCl, C 4 H 10, C 6 H 6, Na 2 CO 3, C 2 H 5 COOH, C 2 H 2, NH 3, KHCO 3, CH 3 NH 2.

Подумайте Неорганических веществ около 500 тысяч, а органических веществ более 25 миллионов. В чём причина такого парадокса?

Особенности строения органических веществ Атом углерода образует четыре связи: I I I I –С–С– С=С –СС– I I I I Атом углерода может образовывать различные углеродные цепи: Линейные Разветвлённые Замкнутые

Запись формул органических веществ Молекулярная: С 3 Н 8 Развёрнутая структурная: Н Н Н I I I Н–С–С–С–Н I I I Н Н Н Сокращённая структурная: СН 3 –СН 2 –СН 3

Возможные структурные формулы веществ С 4 Н 10 Н Н Н Н Н Н Н Н–С–С–С–С–Н Н – С – С – С– Н Н Н Н Н Н Н–С–Н Н Н бутан 2-метилпропан

Вывод Атомы в молекулах органических веществ связаны в определённой последовательности, согласно их валентности;

Подумайте В чём причина различий в физических свойствах следующих пар веществ? Название вещества Формула Температура кипения, ºС БутанСН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3 –0,5 2-метилпропанСН 3 –СН–СН 3 СН 3 –11,7 Этиловый спиртСН 3 –СН 2 –ОН+78,4 Диметиловый эфир СН 3 –О–СН 3 –23,7

Вывод Атомы в молекулах влияют друг на друга; Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы, но и от порядка соединения атомов в молекулах;

Подумайте Будут ли взаимодействовать с щелочными металлами метиловый спирт, диэтиловый эфир? Название вещества Формула Взаимодействие с щелочными металлами Этиловый спиртСН 3 –СН 2 –ОНВзаимодействует Диметиловый эфир СН 3 –О–СН 3 Не взаимодействует Метиловый спирт СН 3 –СН 2 –ОН? Диэтиловый эфир С 2 Н 5 –О–С 2 Н 5 ?

Вывод По строению молекулы органического вещества можно предвидеть его свойства, а по свойствам вещества – определить строение молекулы.

Теория химического строения органических веществ

19 сентября 1861 г на съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере русский выступил русский химик А. М.Бутлеров с докладом «О химическом строении веществ».

Предпосылками создания теории явились: накопление большого количества разрозненных фактов об органических веществах и их свойствах; наличие неясностей и противоречий в известном фактическом материале; работы предшественников А. М. Бутлерова и его собственная работа; Личностные качества А. М. Бутлерова, талантливого исследователя и учёного.

Теория химического строения органических веществ А. М. Бутлерова Атомы в молекулах органических веществ связаны в определённой последовательности, согласно их валентности; Атомы в молекулах влияют друг на друга; Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы, но и от порядка соединения атомов в молекулах. По строению молекулы органического вещества можно предвидеть его свойства, а по свойствам вещества – определить строение его молекулы.

Основные положения теории 1. Атомы в молекулах веществ соединены в определённой последовательности, согласно их валентности. 2. Свойства веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком их соединения. 3. По химическим свойствам соединения можно предположить его строение и наоборот- по строению можно предположить химические свойства.

Основные положения теории 4. Реакционная способность отдельных атомов в молекуле меняется в зависимости от того, с какими атомами других элементов они соединены, от взаимного влияния атомов в молекуле. 5. Строение вещества можно отразить структурной формулой, которая для него будет единственной.

Значение теории строения органических веществ. теория объяснила неясности и противоречия в знаниях об окружающем мире; творчески обобщила достижения в области химии; представила качественно новый подход к пониманию строения и свойств веществ; указала направления и возможные пути получения новых веществ, необходимых людям.

Запомните! Изомеры – это органические вещества с одинаковым составом, но разным строением молекулы. Подумайте: Как определить, являются ли рассматриваемые вещества изомерами?

Потренируемся Из следующих структурных формул выберите формулы изомеров: СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3 СН 2 =СН–СН 2 –СН 3 СН 3 –СН=СН–СН 3 СН 3 –СН 2 –СН 3 СН 2 =СН–СН 3

Гомологические ряды

Запомните! Гомологи – это органические вещества одного класса, имеющие общность в строении, отличающиеся только длиной цепи. Подумайте: Как определить, являются ли рассматриваемые вещества гомологами?

Потренируемся Из следующих структурных формул выберите формулы гомологов: СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3 СН 2 =СН–СН 2 –СН 3 СН 3 –СН=СН–СН 3 СН 3 –СН 2 –СН 3 СН 2 =СН–СН 3

Повторим Изомеры Изомеры – это органические вещества с одинаковым составом, но разным строением молекулы. Гомологи Гомологи – это органические вещества одного класса, имеющие общность в строении, отличающиеся только длиной цепи.

Повторим 1. Гомологи относятся к ( одному или разным? ) класс(у)ам. 2. У гомологов длина углеродной цепи ( одинаковая или разная? ). 3. У гомологов строение «скелета» ( сходное или различное? ). 4. У изомеров строение «скелета» ( одинаковое или различное? ). 5. Изомеры относятся к ( одному или разным? ) класс(у)ам.

Потренируемся 1. Составьте три сокращённые структурные формулы гомологов пропана; 2. Составьте две сокращённые структурные формулы изомеров 2-метилбутана: СН 3 –СН–СН 2 –СН 3 СН 3

Теперь вы знаете Что представляют собой: - химическое строение веществ; - структурная формула (развёрнутая, сокращённая); - углеродный скелет; - изомеры; - гомологи; - гомологический ряд; Основные положения теории химического строения органических веществ А.М. Бутлерова.

На следующем уроке вы узнаете Виды изомерии; Основы номенклатуры органических веществ.

Домашнее задание В учебнике изучить стр. 13–18; Упр. 3, 4 (устно) (стр. 22); Упр. 8 (письменно) (стр. 22); Выучить последовательность названий гомологического ряда предельных углеводородов;последовательность названий гомологического ряда предельных углеводородов Дополнительно: подготовить соообщение «Развитие теории химического строения органических веществ»

Названия гомологического ряда предельных углеводородов с линейной углеродной цепью 1) метан 2) этан 3) пропан 4) бутан 5) пентан 6) гексан 7) гептан 8) октан 9) нонан 10) декан