Ацето́н (диметилкетон́н, пропано́н-2)

Ацето́н органическое вещество, простейший представитель насыщенных кетонов.

Своё название ацетон получил от лат. acetum уксус. Это связано с тем, что ранее ацетон получали из ацетатов, а из самого ацетона получали синтетическую ледяную уксусную кислоту. В 1848 году немецкий профессор медицины и химии Леопольд Гмелин ввёл термин в официальное употребление, использовав старое немецкое слово Aketon (кетон, ацетон).

Впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавиусом в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху.

Физические свойства Ацетон бесцветная подвижная летучая жидкость (при н.у.) с характерным резким запахом. Во всех соотношениях смешивается с водой, диэтиловым эфиром, бензолом, метанолом, этанолом, многими сложными эфирами и так далее.

Термические свойства Т. плав. 95 °C Т. кип. 56,1 °C Т. всп. 20 °C Т. свспл. 465±1 °C

Химические свойства Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение CH 3 C(O)CH 3 + NaHSO 3 (CH 3 ) 2 C(OH)-SO 3 Na Вступает в альдольную само конденсацию под действием щелочей, с образованием диацетонового спирта. 2CH 3 C(O)CH 3 (CH 3 ) 2 C(OH)CH 2 C(O)CH 3 Восстанавливается цинком до пинакон. 2CH 3 C(O)CH 3 + Zn (CH 3 ) 2 C(OH)C(OH)(CH 3 ) 2

При пиролизе (700 °C) образует кетен. CH 3 C(O)CH 3 CH 2 =C=O + 2H 2 Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина. CH 3 C(O)CH 3 + HCN (CH 3 ) 2 C(OH)CN Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ(йодоформ). CH 3 C(O)CH 3 С 2 Н 5 СОН СН 2 =С(ОН)-СН 3

Получение Кумольный способ Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола. Процесс протекает в 3 стадии:

На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола, на второй и третьей (реакция Удриса Сергеева) полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:

Из изопропанола По данному методу изопропанол окисляют в паровой фазе при температурах °C на катализаторе (металлические медь, серебро, никель, платина). Ацетон с высоким выходом (до 90 %) получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной сетке:

Применение в производстве лаков; в производстве взрывчатых веществ; в производстве лекарственных препаратов; в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы и целлулоида; компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах; как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены в аэрозольных баллонах.