АМИНОКИСЛОТЫ - органические соединения, в молекулах которых один или несколько атомов водорода углеродной цепи замещены на группу–NH 2

Известно более 150 аминокислот, 20 из них играют исключительную биологическую роль Общая формула аминокислот:

Первая аминокислота – аспарагин – была открыта в 1806 году. Последняя из аминокислот – треонин - была идентифицирована в 1938 году.

Каждая аминокислота имеет тривиальное (традиционное) название. Иногда оно связано с источником выделения: аспарагин впервые обнаружили в аспарагусе (спарже); глутаминовую кислоту – в клейковине (от англ. – gluten – глютен) шшеницы; глицин был назван так за его сладкий вкус (от греч. – glykys – сладкий).

Номенклатура аминокислот основана на принципе нумерации углеродной цепи (счет ведется от карбоксильной группы –СООН) с помощью букв греческого алфавита - α,β,γ,δ,ε. Например:

Важное свойство аминокислот – амфотерность. Оно связано с наличием групп: -СООН, -NH 2 В нейтральной среде и в кристаллах аминокислоты существуют как биполяры или цвиттер-ионы. Поэтому формулу аминокислоты правильнее было бы записывать как + NH 3 – CH 2 – COO -

Получение: α-аминокислоты получаются при гидролизе белков; в лаборатории – из галогензамещенных органических кислот под действием избытка аммиака (способ Фишера):

Химические свойства: Аминокислоты реагируют с кислотами и щелочами Со спиртами аминокислоты дают сложные эфиры H 2 N-CH 2 -COOH+NaOH = H 2 N-CH 2 -COONa+H 2 O COOH-CH 2 -NH 2 +HCl = (COOН-CH 2 -NH 3 )Cl H 2 N-CH 2 -COOH+HOR = H 2 N-CH 2 -COOR+H 2 O

При действии галоидных алкилов атом водорода в аминогруппе способен замещаться на алкин

Аминогруппа может взаимодействовать с хлорангидридами кислот

Молекулы аминокислот способны вступать друг с другом в реакцию поликонденсации. Образуемые димеры, тримеры называют – ДИПЕПТИДАМИ, ТРИПЕПТИДАМИ И ПОЛИПЕПТИДАМИ.

ПЕПТИДНАЯ СВЯЗЬ (CONH) -это химическая связь, соединяющая аминогруппу одной аминокислоты с карбоксильной группой другой молекулы. В результате образуется полипептидная цепь.

O NH 2 – CH 2 – C OH глицин O NH 2 – CH – C OH CH 3 аланин

О Н NH 2 – CH 2 – C – N – CH - COOH CH 3 глицил-аланин (Г – А, А – Г, А – А, Г – Г)

Аминокислоты Пищевые добавки Лекарственные препараты Красители Парфюмерия Моющие средства Синтетические волокна, пленки