Гетероциклы. Отдельные представители

Содержится в каменноугольной смоле, в некоторых эфирных маслах (например, в масле жасмина) Т.пл. 52°С Известно около 1000 индольных алкалоидов – и многие из этих соединений обладают биологической активностью Высококипящая жидкость Впервые был выделен из каменноугольной смолы

Реакционная способность Реагентпродукт (N-металлированные индолы) NaNH 2 /NH 3ж NaH/ DMF, 20 0 C MeMgBr/Et 2 O, 20 0 C Слабое основание pKа = Сильное основание pKa = 4.94

Взаимодействие с электрофильными реагентами Атака Е + ? Реакции S E проходят по 3-положению цикла Вводимые функциональные группы Реагенты и условия NO 2 PhCO 2 NO 2, (бензолинитрат), MeCN. 0°C BrN-бромсукцинимид, CCl 4, 80°C ClN-хлорсукцинимид, MeOH, 20°C CHOPOCl 3, Me 2 NCHO [CHCl=N + Me 2 ] р. Вильсмейера SO 3 HSO 3 -пиридин, пиридин, СOMe/AcOH(MeCO) 2 O,

Окисление индола индоксил Лейкоиндиго (продукт радикального сочетания

Взаимодействие с электрофильными реагентами РеагентПродукт дым. HNO 3, конц. H 2 SO 4, 0 0 С 30%-ный олеум, 90 0 С Br 2, AlCl 3, 75 0 C Реакции S E проходят по 5- и 8-положениях цикла Реакции S N проходят по 2-ому положению цикла

Индолы

Производные индола, проявляющие биологическую активность ЛСД (N,N-диэтиламид лизергиновой кислоты) – сильнейший синтетический галлюциноген Псилоцин – галлюциноген, содержится в мексиканском мухоморе Буфотенин – галлюциноген, встречающийся в поганках

обладает противоопухолевой активностью, успокаивающе влияет на центр. нервную систему, оказывает гипотензивное действие Рауфольфия змеиная иохимбин Дерево Йохимбе Производные индола, проявляющие биологическую активность Резерпин Применяется при нарушении мужской потенции Индометацин – нестероидный противовоспалительный препарат

Карбазол Атака Е + Обычно получается смесь изомеров

порфирин коррин Витамин В12