Автор: Кирьянова Валентина ученица 11 класса ГОУ СОШ 551 г. Москва 2010год

Эфирные масла – это живая душа растения. Ароматы- бесценный дар природы! Они летучи, биологически активны, неповторимы по своим свойствам и аромату.

Цель проекта: Изучить химический состав, физические и химические свойства эфирных масел и способы их получения. Получить эфирные масла апельсина, ели и мяты и провести их качественный анализ.

Химический состав эфирных масел Эфирные масла – это душистые смеси органических соединений, вырабатываемые эфиромасличными растениями. В состав эфирных масел входит от 120 до 500 различных органических и неорганических веществ.

Альдегиды Альдегиды - органические соединения, в молекулах которых карбонильная группа связана с атомом водорода и углеводородным радикалом. Альдегиды преобладают маслах лимонной травы, мелиссы, цитронеллы и эвкалипта лимонного. Кетоны Кетоны - соединения, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. К эфирным маслам с высоким содержанием кетона входят масла розмарина, шалфея, эвкалипта шаровидного и иссопа

Спирты Спирты́ (устар. алкого́ли) - органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Спиртами богаты эфирные масла розы, померанца, мяты перечной, мирта, чайного дерева, сандалового дерева, пачули и имбиря. Фенолы Фено́лы органические соединения в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. Фенолами богаты эфирные масла гвоздики, корицы, тимьяна, душицы, чабера, кумина ( ) n

Терпены Терпе́ны класс углеводородов, вторичных растительных метаболитов. К терпенам относятся углеводороды, имеющие общую формулу (С 3 Н 6 )n. В больших количествах терпены содержатся в маслах хвои, мускатного ореха, бергамота, розы, лимона и сирени. Мирцен монотерпен

Сесквитерпены Сесквитерпены состоят из очень длинных углеродных цепей. Эфирные масла, богатые этими соединениями, очень густые и обладают очень стойким запахом. Они содержатся, в частности, в эфирных маслах ромашки аптечной, бессмертника, пижмы, тысячелистника и бархатцев. Кадинен секвитерпен

Простые эфиры Простые эфиры- производные спиртов и фенолов, в которых атом водорода гидроксогруппы заменен на углеводородный радикал Простыми эфирами богаты масла корицы, гвоздики, аниса, базилика, эстрагона, петрушки и сассафраса.

Сложные эфиры Сложные эфиры это производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа заменена на углеводородный радикал. Высоким содержанием сложных эфиров отличаются эфирные масла пупавки, лаванды, шалфея, померанца и бергамота. Лактоны Лактоны сложные эфиры, имеющие дополнительное углеродное кольцо (циклические эфиры карбоновых кислот). Лактонами богаты эфирные масла арники, девясила, донника, герберы.

Азулен Азулен - это циклический ненасыщенный углеводород. Большие концентрации его содержатся в маслах ромашки аптечной, полыни, тысячелистника обыкновенного, валерианы, зверобоя и гваякового дерева.

Методы получения эфирных масел I.Метод гидродистилляции II.Метод экстрагирования III.Метод прессования Экстракцией получают эфирные масла из лепестков, соцветий, коры и корней. Дистилляцией получают эфирные масла из древесины, листвы, коры, корней Прессингом получают кожурные аромамасла. Анфлеражем и мацерацией на носитель получают растительные эссенции (эфирные масла) из цветков растений, например эфирные масла жасмина, розы, нероли

а) перегонка с водой; б) перегонка с водяным паром; в) перегонка с водяным паром при повышенном давлении; г) перегонка с водяным паром при пониженном давлении; д) вакуумная перегонка I. Метод гидродистилляции

Метод экстрагирования Различают: а) экстракция низкокипящим растворителями (этиловый эфир, петролейный эфир, ацетон и др.); б) экстракция сжиженным газом (пропан, бутан, углекислота); в) экстракция жирами: - мацерация цветочного сырья жирным маслом с нагреванием и без него; - анфлераж - выделяющееся эфирное масло из свежесобранного сырья (преимущественно из цветков) поглощается сорбентами.

«Свиной и говяжий жир подогревали в котле и в это сметанообразное варево швыряли лопатами свежие цветы, непрерывно помешивая… Мацерация

Масло, испаряющееся из цветков, поглощается (адсорбируется) чистым, не имеющим запаха свиным или говяжьим жиром, нанесенным тонким слоем на стекло. Из образовавшейся душистой массы (помады) масло извлекают растворителем.

Метод прессования Используют в тех случаях, когда сырье содержит большое количество эфироносного масла. Данный метод применяется к цитрусовым, когда любого плода цитрусовых прессуют.

Практическая часть I.Получение эфирного масла: экстрагирование гексаном прессование перегонка с водяным паром

Перегонка водой и водяным паром Этот метод основан на испарении и затем конденсации паров жидкости и способности водяного пара увлекать эфирные масла. Сырье: зеленая масса растений: семена, стебли, листья, цветки (или комбинации двух и более частей), трава, кора, корни, хвойные лапки, мох. перегонка с водойперегонка с водяным паром

Получение эфирного масла апельсина, ели и мяты. Хвоя ели Листья мятыЦедра апельсин

Гидролат масла апельсина Гидролаты (ароматические или эфирные воды) - продукт при производстве эфирного масла.

Состав эфирного масла апельсина 1. α-пинен 1.62% 2. сабинен 0.92% 3. мирцен 4.64% 4. октаналь 1.27% 5. карен 0.31% 6. лимонен85.06% 7. цис-оцимен 0.08% 8. транс-оцимен 0.15% 9. октанол 0.07% 10. терпинолен 0.09% 11. линалоол 1.47% 12. нонаналь 0.20% 13. цис-лимонен оксид 0.05% 14. транс-лимонен-оксид 0.05% 15. цитронеллаль 0.18% 16. α-терпинеол 0.11% 17. деканаль 1.19% 18. транс-карвеол 0.05% 19. нераль 0.15% 20. карвон 0.06% 21. гераниаль 0.24% 23. α-кубебен 0.07% 25. додеканаль 0.22% 26. кариофиллен 0.07% 27. β-кубебен 0.08% 28. β-фарнезен 0.03% 29. гермакрен D 0.04% 30. валенсен 0.34% 31. α-фарнезен 0.03% 32. селина-3(7),11-диен 0.02% 33. δ-кадинен 0.09% 34. элемол 0.02% 36. β-синенсаль 0.12% 37. α-синенсаль 0.08% 38. нуткатон 0.05% 39. пентадеканаль 0.02%

Состав эфирного масла ели % сантен % трициклен % α-туйен % α-пинен % камфен % β-пинен % мирцен % α-фелландрен % Δ3-карен % пара-цимен % лимонен % γ-терпинен % терпинолен % камфора % камфенгидрат % борнеол % терпинен-4-ол % пара-цимен-8-ол % α-терпинеол % борнилацетат % α-терпинилацетат % нерилацетат % геранилацетат % юнипен % додеканаль % кариофиллен % гумулен % β-бисаболен % кариофилленоксид % α-бисаболол Более 100 компонентов:

Качественный анализ ароматических масел. 1.Апельсин 2.Роза 3.Ель 4.Корица 5.Грейпфрут

I.Взаимодействие с раствором перманганата калия (реактив Вагнера) (масло розы)

масло апельсина масло грейпфрута Обесцвечивание розового раствора KMnO 4 I.Взаимодействие с раствором перманганата калия (реактив Вагнера)

цитраль 2,7- диметил-2,3,6,7тетрагидроксиоктаналь гераниол 3,7- диметилоктанпентаол- 1,2,3,6,7 2,7- диметилдиен-2,6-октаналь (масло апельсина) 3,7- диметилоктадиен-2,6-ол- 1 (масло розы, грейпфрута) Обесцвечивание розового раствора KMnO 4 Окисление по двойной связи

мирцен (масло ели) Обесцвечивание розового раствора KMnO 4 3-метиленол- 7-метил-октанпентаол-1,2,3,6,7 I.Взаимодействие с раствором перманганата калия (реактив Вагнера) Окисление по двойной связи

I.Взаимодействие с раствором перманганата калия (реактив Вагнера) цитраль гераниол 2,7- диметилдиен-2,6-октаналь (масло апельсина) 3,7- диметилоктадиен-2,6-ол- 1 (масло розы, грейпфрута) Обесцвечивание розового раствора KMnO 4 2,7- диметилдиен-2,6-октановая кислота 3,7- диметилдиен-2,6октановая кислота Окисление по альдегидной группе

II.Взаимодействие с бромной водой масло апельсинамасло корицы

II. Взаимодействие с бромной водой масла ели Обесцвечивание бурого раствора бромной воды бромная вода Br 2 масло ели

II.Взаимодействие с бромной водой эвгенол 4-аллил-2-метоксифенол 2,6-диметил-2,3,6,7- тетрабромоктаналь 2,7- диметилдиен-2,6-октаналь белая эмульсия 4-аллил-6-бром-2-метоксифенол цитраль Обесцвечивание бурого раствора Br 2 Качественная реакция на двойные связи (масло апельсина) (масло корицы) Качественная реакция на фенол Обесцвечивание бурого раствора Br 2

мирцен (масло ели) 1,2,3,6,7-пентабром-3-бромметилен- 7-метилоктан Обесцвечивание бурого раствора Br 2 II.Взаимодействие с бромной водой Качественная реакция на двойные связи

III.Определение pH-среды (с помощью индикаторов)

Взаимодействие с метилвиолетом У арматических масел pH-среда – нейтральная ( индикатор окраску не изменил) масло апельсина

Фенолфталеин в масле, кислоте и в щелочи