- Около 50% смертей на дорогах происходит по вине водителей, принявших напиток, содержащий одно из веществ, относящихся к этому классу. - Несчастные случаи, связанные с этим веществом – первая причина смертности среди подростков. - Продолжительность жизни сильно злоупотребляющих напитком, содержащим это вещество на лет меньше средней. Все верно! Это спирты

СПИРТЫ Составитель: И.Н. Пиялкина, учитель химии МБОУ СОШ 37 города Белово

Спирты – не только страшное зло, имя которому – алкоголизм, но и жизненная необходимость. И вы в этом убедитесь, когда изучите всю тему «Спирты». Выясним, какие вещества относят к классу «Спиртов»

Общая формула C n H 2n + 1 OH или R – OH, где R - углеводородный радикал СПИРТЫ (алканолы)- это органические соединения, в молекулах которых углеводородный радикал связан с одной или несколькими функциональными гидроксильными группами (гидроксо-группа) СН 3 ОН метанол (метиловый спирт) СН 3 СН 2 ОН этанол (этиловый спирт)

По числу гидроксильных групп Одноатомные СН 3 - CH 2 - ОН СН 3 - CH 2 - ОН Двухатомные НО - СН 2 - СН 2 -ОН Трехатомные СН 2 -СН-СН 2 СН 2 -СН-СН 2 | | | | | | ОН ОН ОН ОН ОН ОН По характеру углеводородного радикала Предельные СН 3 -СН 2 -ОН этанол Непредельные СН 2 =СН-ОН пропен-2-ол-1 Ароматические -СН 2 -ОН -СН 2 -ОН бензойный спирт Многоатомные СН 2 -СН-СН-CH-CH-СН 2 СН 2 -СН-СН-CH-CH-СН 2 | | | | | | | | | | | | ОН ОН ОН ОН OH OH ОН ОН ОН ОН OH OH Классификация спиртов Алициклические -ОН -ОН циклогексанол Алифатические (ациклические)

Спирты, содержащие на одном атоме углерода две гидроксильные группы, неустойчивы и разлагаются с отщеплением воды: OH R – C R – C = O + H 2 O OH CH 3 OH C CH 3 – C – CH 3 + H 2 O CH 3 OH O кетон ОН О СН 3 – СН СН 3 – С + Н 2 О ОН Н альдегид

Спирты, содержащие на одном атоме углерода гидроксильную группу и двойную связь, также неустойчивы и подвергаются кетонов-енольной таутомерии: О CН 2 = СН - ОН CН 3 – С Н енол альдегид CH 3 – СН = С – СН 3 СН 3 – СН 2 – С – СН 3 OH О енол кетон

По характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа Первичные RCH 2 - OH Вторичные R 2 CH-OH Третичные R 3 СОН

СН 3 -ОН СН 3 -СН 2 -ОН СН 3 -СН 2 - СН 2 -ОН метанол этанол пропанол-1 (метиловый спирт) ( этиловый спирт) СН 3 -СН 2 - СН 2 -CН 2 - OH бутанол-1 Первичные

СН 3 – СН - СН 3 СН 3 - СН 2 - CH - СН 3 I I OH OH пропанол - 2 бутанол - 2 Вторичные

Третичные СН 3 I СН 3 - C - OН I СН метилпропанол - 2

С ТРОЕНИЕ Гидроксильная группа - главная особенность строения спиртов, определяющая их свойства. Кислород гидроксильной группы смещает электронную плотность к себе, связи – О – Н и С – О – поляризуются R O δ- H δ+ H δ+ - имеет кислотный характер

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - ОН СН 3 – СН – СН 2 -ОН бутанол – 1 2-метилпропанол - 1 Изомерия углеродного скелета СН 3 ВИДЫ ИЗОМЕРИИ

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - ОН СН 3 - СН -СН 2 -СН 3 ОН бутанол -1 бутанол -2 Изомерия положения функциональной группы ВИДЫ ИЗОМЕРИИ

СН 3 СН 2 – О - СН 2 СН 3 бутанол-1 диэтиловый эфир СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - ОН С 4 Н 9 О Межклассовая изомерия ВИДЫ ИЗОМЕРИИ

Н ОМЕНКЛАТУРА СПИРТОВ Названия одноатомных спиртов образуются от названия углеводорода с самой длинной углеродной цепью, содержащей гидроксильную группу, путём добавления суффикса - ол. Положение гидроксильной группы в главной цепи молекулы указывают цифрой после суффикса - ол. Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол по-гречески (-ди-, -три-,- тетра-...) указывается количество гидроксильных групп. СН 3 -СН-СН-СН 3 ОН СН 3 3-метилбутанол – 2

…О - Н …О – Н … RRRRRR Первые члены гомологического ряда спиртов по сравнению с соответствующими алканами являются жидкостями. Это объясняется наличием водородных связей между молекулами спиртов водородных связей Связь между атомом водорода одной молекулы и атомом сильно электроотрицательных элементов ( кислород) другой молекулы называют водородной Ф ИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

В ОЗМОЖНА ЛИ ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ МЕЖДУ МОЛЕКУЛАМИ СПИРТА И ВОДЫ ? Верно! Возможна. Возникновение водородной связи между молекулами воды и спирта влияет на растворимость спирта

… О - Н … О – Н … НRНRНR Первые представители гомологического ряда предельных одноатомных спиртов (метанол и этанол) очень хорошо растворяются в воде, так как образуют водородные связи с молекулами воды

C 1 - C 3 Имеют специфический алкогольный запах, хорошо растворимы в воде C 4 - C 5 Имеют сладковатый, удушливый запах, плохо растворимы в воде C 6 - C 11 Имеют неприятный запах c C 8 Не растворяются в воде c C 12 Спирты являются твердыми, без запаха, нерастворимы Физические свойства гомологического ряда

Ф ИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Температура кипения спиртов выше температуры кипения соответствующих углеводородов. Среди спиртов нет газов. С увеличением относительной молекулярной массы спиртов повышаются их температуры кипения, уменьшается растворимость в воде.

CH 3 – CH 2 - OH Na H 2 Этилат натрия + 2CH 3 –CH 2 –OH + 2Na 2CH 3 –CH 2 –ONa + H 2 Алкоголяты легко гидролизуются: С 2 Н 5 – ONa + HOH С 2 Н 5 -OH + NaOH

R – C + HO - R H 2 SO 4,t 0 O ОHОH OH H Кислота Спир т Сложный эфир CH 3 –CОOH + HОC 2 H 5 CH 3 –СООC 2 H 5 + H 2 О уксусная этиловый этиловый эфир кислота спирт уксусной кислоты + R – C О - R O

ЗАКОНЧИТЕ УРАВНЕНИЕ Изобутил овый спирт Этановая (уксусная) кислота О СН 3 СН 3 – С – О - Н + СН 3 - СН – СН 2 - О - Н СН3 – С – О - О СН2- СН – СН3 СН3 + H2O Проверь себя!

II По связи C – O Спирты взаимодействуют с галогеноводородами: t R - OH + H – Гал H 2 O + R - Гал Реакцию этерификации с неорганическими кислотами: R – OH HO O t R – O O + S -2H 2 O S R – OH HO O R – O O диалкилсульфат

Внутримолекулярная H 2 SO 4, t СН 3 - СН 2 - ОН ОН Межмолекулярная H 2 SO 4, t С 2 Н 5 -ОН + НО- С 2 Н 5 ОНН Н + СН 2 = СН 2 + С 2 Н 5 -О-С 2 Н 5 Этилен Диэтиловый эфир H 2 SO 4(конц), t >140 0 С H 2 SO 4(конц), t < С

Правило Зайцева: При отщеплении Н 2 О от вторичного или третичного спирта атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода H 2 SO 4(конц), t >140 0 С СН 3 – СН – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН = СН – СН 3 + Н 2 О бутен-2 ОН

Простые эфиры можно получить взаимодействием алкоголята с галогеналканом R – ONa + Br – R R – O – R + NaBr С 2 Н 5 – ONa + Br – СН 3 С 2 Н 5 – O – СН 3 + NaBr метилэтиловый эфир

Р ЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ Действие окислителя направляется на тот атом С, который связан с ОН Первичные спирты альдегиды карбоновые кислоты слабые окислители CuO, O, Cu, Ag окисляют первичные спирты в альдегиды. Сильные окислители KMnO 4,K 2 Cr 2 O 7 (в кислой среде)окисляют первичные спирты до карбоновых кислот

t O СН 3 – СН 2 ОН + CuO СН 3 – С + Cu + H 2 OCuO этанол этаналь Н

Р ЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ Вторичные спирты кетоны

t СН 3 – СН – СН 3 + CuO СН 3 – С – СН 3 + Cu + Н 2 О ОН О пропанол-2 пропанон (ацетон)

третичные спирты не окисляются, только в жестких условиях (высокая температура), происходит разрыв связей С – С, ближайших к группе ОН СН 3 СН 3 СН 3 – СН – ОН + [O] СН 3 – С = О + СО 2 + Н 2 О СН 3

Качественные реакции окисления на метанол и этанол, так как их альдегиды имеют характерные запахи: СН 3 ОН + [O] Н 2 С = О + Н 2 О (запах формалина) O СН 3 – СН 2 ОН + [O] СН 3 – С + Н 2 О этанол этаналь H (запах зелёного яблока)

Дегидрирование спиртов t = – C, катализаторы: Cu, Ag, Pt первичные альдегиды Cu,t O СН 3 – СН 2 ОН СН 3 – С + Н 2 этанол этаналь H вторичные спирты кетоны СН 3 – СН – СН 3 СН 3 – С – СН 3 + Н 2 ОН О пропанол-2 пропанон (ацетон)

К АЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ЭТАНОЛ – ЙОДОФОРМНАЯ ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ СОДЕРЖАЩИХ ОН ЙОДОФОРМНАЯ 1 стадия O СН 3 – СН 2 ОН + I 2 СН 3 – С + 2HI 2 стадия H O O СН 3 – С + 3I 2 СI 3 – С + 3HI H H 3 стадия O СI 3 – С + NaOH СHI 3 + HCOONa H Суммарное уравнение реакции СН 3 – СН 2 ОН + 4I 2 + NaOH СHI 3 + HCOONa + 5HI

Свойства спиртов зависят от УВ радикала, если он непредельный, то спирты вступают в реакции присоединения СН 2 = СН - СН 2 -ОН + Br 2 СН 2 Br - СНBr – СН 2 - ОН пропен-2-ол-1 2,3 – дибромпропанол-1 (аллиловый спирт). Спирты горят синеватым пламенем Спирты горят синеватым пламенем C 2 H 5 OH + 3O 2 2CO 2 +3H 2 O

П ОЛУЧЕНИЕ О БЩИЕ СПОСОБЫ 1. Гидролиз галогеналканов (водный раствор щёлочи) Н 2 О R-Cl + NaOH R-OH + NaCl 2. Гидратация алкенов Н 2 SO 4 СH 2 = СH 2 + H 2 O СH 3 - СH 2 OH Н 2 SO 4 R-СH = СH-R+ H 2 O R – СH - СH 2 - R OH 3. Гидрирование альдегидов и кетоновв Pt,t R-COH + H 2 R-CH 2 -OH R-CO-R 1 + H 2 R-CH-R 1 OH

4. Окисление алкенов ( получение гликолей в водных растворах перманганата калия KMnO 4 ) С n H 2n + (O) +H 2 O C n H 2n (OH) 2 5. Из реактивов Гриньяра - R – MgHal в эфире Реактив Гриньяра получают : R – Hal + Mg R – MgHal (алкилгалогенид магния) Эфир должен быть абсолютным, т.е. полностью обезвоженным, т.к. реактив Гриньяра легко разлагается водой. Реактив Гриньяра очень сильное основание (сильнее, чем NaOH). O ОMgHal гидролиз ОН СН 3 – С + R – MgHal СН 3 – СН – R СН 3- СН – R + Mg(ОН)Hal Н альдегид вторичный спирт кетон третичный спирт

С ПЕЦИФИЧЕСКИЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ СПИРТОВ 1. Метанол получают из синтез-газа t С + Н 2 О СО+ Н 2 t,p,ZnO СО + 2Н 2 СН 3 ОН синтез-газ 2. Брожение глюкозы – способ получения этилового (винного спирта) дрожжи С 6 Н 12 О 6 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2 Этанол можно получить из метанола и синтез-газа t,p,Со СН 3 ОН + СО + 2Н 2 С 2 Н 5 ОН + Н 2 О

О ТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ СПИРТОВ

М ЕТАНОЛ ( МЕТИЛОВЫЙ СПИРТ ) Бесцветная жидкость с температурой кипения 64,7 0 С, с характерным запахом. Легче воды. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название – древесный спирт. Получают из синтез-газа: СО+2Н 2 СН 3 ОН Метанол – прекрасный растворитель, его используют для производства формальдегида, некоторых лекарственных веществ. Метанол наряду с этанолом можно добавлять в моторное топливо для увеличения октанового числа.

М ЕТАНОЛ – ОЧЕНЬ ЯДОВИТ ! Ядовитое действие метанола основано на поражении нервной и сосудистой системы. Приём внутрь 510 мл метанола приводит к тяжёлому отравлению, наступает паралич зрения и последствия поражения сетчатки глаз. Доза в 30 мл и более вызывает СМЕРТЬ! Метанол – нервно-сосудистый яд!

Э ТАНОЛ ( ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ ) Бесцветная жидкость с температурой кипения 68,73 0 С, с характерным запахом и жгучим вкусом. Легче воды. Смешивается с ней в любых соотношениях. Легко воспламеняется, горит слабо светящимся голубоватым пламенем.

В РЕДНОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ ЭТАНОЛА При попадании в организм этилового спирта происходит снижение болевой чувствительности и блокировка процессов торможения в коре головного мозга – наступает состояние опьянения. В начале опьянения страдают структуры коры больших полушарий; активность центров мозга, управляющих поведением, подавляется: утрачивается разумный контроль над поступками, снижается критическое отношение к себе. И. П. Павлов называл такое состояние «буйством подкорки». При очень большом содержании алкоголя в крови угнетается активность двигательных центров мозга, главным образом страдает функция мозжечка - человек полностью теряет ориентацию.

В РЕДНОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ ЭТАНОЛА Алкоголь крайне неблагоприятно влияет на сосуды головного мозга. В начале опьянения они расширяются, кровоток в них замедляется, что приводит к застойным явлениям в головном мозге. Затем, когда в крови помимо алкоголя начинают накапливаться вредные продукты его неполного распада, наступает резкий спазм, сужение сосудов, развиваются такие опасные осложнения, как мозговые инсульты, приводящие к тяжелой инвалидности и даже смерти.

В РЕДНОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ ЭТАНОЛА Изменения структуры мозга, вызванные многолетней алкогольной интоксикацией, почти необратимы, и даже после длительного воздержания от употребления спиртных напитков они сохраняются. Если же человек не может остановиться, то органические и, следовательно, психические отклонения от нормы идут по нарастающей. Систематическое употребление этилового спирта и содержащих его напитков приводит не только к стойкому снижению продуктивности работы головного мозга, но и к гибели клеток печени и замене их соединительной тканью – циррозу печени.

Применение этанола Этиловый спирт употребляется при приготовлении различных спиртных напитков Этиловый спирт употребляется при приготовлении различных спиртных напитков В медицине для приготовления экстрактов из лекарственных растений, а также для дезинфекции. В косметике и парфюмерии этанол растворитель для духов и лосьонов В косметике и парфюмерии этанол растворитель для духов и лосьонов

П РИМЕНЕНИЕ ЭТАНОЛА 1. производство уксусной кислоты 1. производство уксусной кислоты 2. косметика и парфюмерия 2. косметика и парфюмерия 3. медицинские препараты 3. медицинские препараты 4. лекарственные средства 4. лекарственные средства 5. производство сложных эфиров 5. производство сложных эфиров 6. производство лаков 6. производство лаков 7,8 производство синтетических каучуков 7,8 производство синтетических каучуков

Спасибо за внимание!