Амурская область, Зейский район, МОУ Умлеканская СОШ Строение предельных одноатомных спиртов. Изомерия и номенклатура Учитель биологии и химии Михайличенко Г.В.

Спиртами называют соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов 1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на o одноатомные (одна группа -ОН) Например, СH 3 – OH метанол, CH 3 – CH 2 – OH этанол o многоатомные (две и более групп -ОН). Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д).

Примеры: двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол) HO–СH 2 –CH 2 –OH трехатомный спирт – глицерин (пропантриол- 1,2,3) HO–СH 2 –СН(ОН)–CH 2 –OH Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH) 2 неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH) 3 не существуют.

2. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты первичные R–CH 2 –OH, вторичные R 2 CH–OH, третичные R 3 C–OH.

Например: ПЕРВИЧНЫЕВТОРИЧНЫЕТРЕТИЧНЫЕ R – CH 2 – OHR – CH – OH R R – C – OH R CH 3 – OH МЕТАНОЛ CH 3 – CH 2 – OH ЭТАНОЛ CH 3 – CH – OH CH 3 ПРОПАНОЛ - 2 CH 3 CH 3 – C – OH C 2 H 5 2- МЕТИЛБУТАНОЛ - 2

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH 2 –) и одну вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.

3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на предельные (например, СH 3 – CH 2 –OH) непредельные (CH 2 =CH–CH 2 –OH) ароматические (C 6 H 5 CH 2 –OH)

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны. Например, виниловый спирт CH 2 =CH–OH превращается в уксусный альдегид CH 3 –CH=O

Предельные одноатомные спирты 1. Определение ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ – кислородсодержащие органические вещества, производные предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещён на функциональную группу (-OH) Общая формула: C n H 2n+1-OH или R-OH или C n H 2n+2-O

2. Гомологический ряд Химическая формула СтруктурнаяНазвание Ол (-овый спирт) Агрегатное состояние CH 3 OHCH 3 -OHМетанол Метиловый спирт Жидкость C 2 H 5 OHCH 3 -CH 2 -OHЭтанолЖидкость Этиловый спирт C 3 H 7 OH CH 3 -CH 2 -CH 2 -ОН Пропанол - 1Жидкость CH 3 -CH-CH 3 OH Пропанол - 2Жидкость …от С 12 H 25 OH Твёрдые вещества, Не растворяю тся в воде

Простейшие спирты НазваниеФормулаМодели Метиловый спирт (метанол) CH 3 -OH Этиловый спирт (этанол) CH 3 CH 2 -OH

3. Номенклатура спиртов Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например: Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи. Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса "ол".

4. Изомерия спиртов Для спиртов характерна структурная изомерия: 1. изомерия положения ОН-группы (начиная с С3); Например:

2. углеродного скелета (начиная с С 4 ); Например, формуле C 4 H 9 OH соответствует изомеры:

3. межклассовая изомерия с простыми эфирами Например, этиловый спирт СН 3 CH 2 –OH и диметиловый эфир CH 3 –O–CH 3

1. На какие две группы делят химические элементы, образующие вещества живых клеток? С Какова роль макро- и микроэлементов в организации жизни на нашей планете?

Домашнее задание: § 9, с , задания на с

Физические свойства спиртов. Водородная связь. Физиологическое действие спиртов на организм человека.

МЕТАНОЛ (древесный спирт) – жидкость (tкип=64,5; tпл=-98; ρ = 0,793г/см3), с запахом алкоголя, хорошо растворяется в воде. Ядовит – вызывает слепоту, смерть наступает от паралича верхних дыхательных путей.

ЭТАНОЛ (винный спирт) – б/цв жидкость, с запахом спирта, хорошо смешивается с водой.

Гомологический ряд Химическая формула СтруктурнаяНазвание Ол (-овый спирт) Агрегатное состояние CH 3 OHCH 3 -OHМетанол Метиловый спирт Жидкость C 2 H 5 OHCH 3 -CH 2 -OHЭтанолЖидкость Этиловый спирт C 3 H 7 OH CH 3 -CH 2 -CH 2 -ОН Пропанол - 1Жидкость CH 3 -CH-CH 3 OH Пропанол - 2Жидкость …от С 12 H 25 OH Твёрдые вещества, Не растворяю тся в воде

Первые представители гомологического ряда спиртов жидкости, высшие твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. Высшие спирты практически нерастворимы в воде.

Особенности строения спиртов – спирты образуют водородные связи (обозначают точками) за счёт функциональной группы (-ОН) Рис.32, ст.67 Рис.33, ст.68

А) Водородная связь между молекулами спиртов

Б) Водородная связь между молекулами спирта и воды

Образование водородных связей Ролик с диска

Вывод: 1) В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

2) Способность спиртов образовывать межмолекулярные водородные связи не только влияет на их температуры кипения, но и увеличивает их растворимость в воде. Все алканы нерастворимы в воде, а низкомолекулярные спирты (метиловый, этиловый, н-пропиловый и изопропиловый) растворяются в воде неограниченно.

3) Отсутствие газов в гомологическом ряду предельных одноатомных спиртов.

Домашнее задание: § 9, с , задания на с Подготовить сообщение на тему: Физиологическое действие спиртов на организм человека Физиологическое действие спиртов на организм человека