СПИРТЫ Кислородсодержащие органические соединения ПОДГОТОВИЛА ДЗЕМБО Н.К.- учитель химии ВСООШ 1

Основное содержание лекции Понятие о спиртах. Классификация спиртов. Номенклатура и изомерия спиртов. Свойства спиртов. Отдельные представители и их значение.

Кислородсодержащими называются соединения, состоящие из трёх химических элементов: углерода, водорода, кислорода. В состав этих соединений входят кислородсодержащие функциональные группы: гидроксильная – ОН; карбонильная >С=О; карбоксильная – СООН Спирты – это производные углеводородов, содержащих одну или несколько гидроксильных групп (– ОН).Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n-1 OH.

КЛАССИФИКАЦИЯ Спирты можно классифицировать по: -числу гидроксильных групп ( одноатомные, двухатомные, многоатомные); -характеру УВ радикала ( предельные, непредельные, ароматические) - характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа ( первичные, вторичные, третичные)

Гомологический ряд спиртов Метанол – СН 3 ОН Этанол - С 2 Н 5 ОН Пропанол - С 3 Н 7 ОН Бутанол - С 4 Н 9 ОН Пентанол - С 5 Н 11 ОН Гексанол – С 6 Н 13 ОН Гептанол – С 7 Н 15 ОН

Изомерия спиртов Структурная изомерия : 1.Углеродного скелета 2.Положения функциональной группы 3.Межклассовая

Примеры изомеров углеродного скелета (бутанол) СН 3 – СН 2 - СН 2 - СН 2 - ОН СН 3 – СН – СН 2 – ОН | бутанол-1 СН 3 2-метилпропанол-1

Изомерия положения функциональной группы СН 3 –СН 2 – СН 2 – СН 2 – ОНбутанол СН 3 – СН– СН 2 – СН 3 ׀ ОНбутанол-2

Межклассовая изомерия СПИРТЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ. СН 3 –СН 2 –О- СН 2 –СН 3 СН 3 –СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН диэтиловый эфир бутанол-1 С 4 Н 9 ОН

Примеры: СН 3 - СН 2 - СН – СН 2 –ОН СН 3 СН 3 - СН - СН – СН 3 ׀ ОН СН 3 назовите вещества

Физические свойства спиртов Низшие спирты хорошо растворимы в воде, а октанол уже не смешивается с водой С 1 – С 11 - жидкости С 12 … - твёрдые вещества С увеличением молекулярной массы спиртов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.Между молекулами спиртов возникают водородные связи.

Химические свойства спиртов Молекулы спиртов включают в себя углеводородные и гидроксильные радикалы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием и влиянием друг на друга этих групп. Характерные для этого класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.

Типы химических реакций, которые характерны для спиртов Реакции замещения-осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле на другие молекулы или атомы Реакции отщепления (элиминирования) - из молекулы исходного соединения образуются молекулы нескольких новых веществ Реакции окисления. Качественные реакции на многоатомные спирты

Реакции замещения 1.Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. 2Na + 2C 2 H 5 OH = 2C 2 H 5 ONa +H 2 2.Взаимодействие спиртов с галогеноводородами C 2 H 5 OH +HBr =C 2 H 5 Br +H 2 O 3.Взаимодействие спиртов с кислотами (этерификация) C 2 H 5 OH + CH 3 -СOOH = CH 3 -СOО-C 2 H 5 +H 2 O

Реакции отщепления (элиминирования) 1.Дегидратация (межмолекулярная) (Н 2 SO 4 конц. ) C 2 H 5 OH + C 2 H 5 OH C 2 H 5 - O - C 2 H 5 +Н 2 О t140˚C C 2 H 5 OH CH 2 = CH 2 + Н 2 О 3.Дегидратация и дегидрирование ( Al 2 O 3, ZnO, ˚C) 2C 2 H 5 OH CH 2 = CH - CH = CH 2 +2Н 2 О+ Н 2

Реакции окисления 1.Горение C 2 H 5 OH +3О 2 = 2 СО 2 +3Н 2 О 2.Окисление(мягкое, окислители- KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 в кислой среде) [О] [О] C 2 H 5 OH CH 3 – С =О CH 3 – С =О -Н 2 О | | Н ОН

Реакции дегидрирования 1. При пропускании паров спирта при ˚C над металлическим катализатором (Cu, Ag, Pt ) первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные спирты в кетоны. Cu, t C 2 H 5 OH CH 3 – С =О + H 2 этанол | этаналь H Cu, t CH 3 - CH - CH 3 CH 3 – С – CH 3 + H 2 | пропанол-2 || пропанон ( ацетон) OH O

Многоатомные спирты 1. Этиленгликоль ( этандиол -1,2) ОН-СН 2 –СН 2 –ОН – ядовит, неограниченно растворим в воде, используют как компонент антифризов. 2. Глицерин ( пропантриол -1,2,3) СН 2 -СН –СН 2 -неограниченно растворим в воде | | | в качестве составной части слож- ОН ОН ОН ных эфиров входит в состав жиров и масел. Взаимодействие Cu(OH) 2 к образованию ярко- синих комплексных соединений.

Способы получения спиртов. Способы получения спиртов. 1.Гидролиз галогеналкенов. н 2 о Н 3 С СН 2 СН 2 Сl + КОН Н 3 С СН 2 – СН 2 ОН + КСl + Н 2 О Гидратация алкенов. 2. Гидратация алкенов. Н 2 С СН 2 + Н 2 О Н 3 С СН 2 ОН Условия реакции: Условия реакции: катализатор – Н 2 SO 4 (конц.) 3. Гидрирование альдегидов и алканов. CH 3 – С =О + Н 2 C 2 H 5 OH | Н 4.Специфические способы получения спиртов. Метанол: t,p ZnO СО + 2Н 2 СН 3 –ОН Этанол: С 6 Н 12 О 6 2 С 2 Н 5 ОН + 2СО 2 (брожнение)