ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ЦЕНТР ДОВУЗОВСКОЙ ПОДГОТОВКИ И ПРОФОРИЕНТАЦИИ КАФЕДРА ХИМИИ Теория химического строения А. М. Бутлерова. Часть III 1. Третье положение теории А. М. Бутлерова. 2.Заместительная номенклатура ИЮПАК. 3.Механизмы химических реакций. Составитель: доктор биологических наук, профессор, зав. кафедрой химии Степанова Ирина Петровна

Взаимное влияние атомов обусловлено смещением электронной плотности от одних атомов к другим. При этом на атомах появляется частичный заряд: - или + (дельта минус или дельта плюс). Третье положение теории А. М. Бутлерова Атомы или группы атомов, входящие в состав молекулы, взаимно влияют друг на друга, что сказывается на реакционной способности молекулы в целом.

Взаимное влияние может осуществляться по системе -связей (индуктивный эффект), по системе -связей (мезомерный эффект). Основные положения теории А. М. Бутлерова Индуктивный эффект (I-эффект) – смещение электронной плотности по цепи -связей, которое обусловлено различиями в электроотрицательностях атомов:

–I эффект проявляют заместители, которые содержат атомы с большей ЭО, чем у углерода: -F, -Cl, -Br, -OH, -NH 2, -NO 2, >C=O, - COOH и др. +I эффект проявляют заместители, содержащие атомы с низкой электроотрицательностью: металлы (-Mg, -Li); насыщенные углеводородные радикалы (-CH 3, -C 2 H 5 ) и т.п. Основные положения теории А. М. Бутлерова

Мезомерный эффект – смещение электронной плотности по цепи сопряженных -связей. Возникает только при наличии сопряжения связей. Сопряжение связей – взаимодействие между орбиталями отдельных фрагментов молекулы. Основные положения теории А. М. Бутлерова

- М-эффект проявляют заместители, которые понижают электронную плотность в сопряженной системе. Как правило, у таких групп на атоме, связанном с сопряжённой системой, нет ни неподелённых электронных пар, ни свободных электронов (-CHO, -COOH, -NO 2, -SO 3 H, -CN). Основные положения теории А. М. Бутлерова

+М-эффектом обладают заместители, повышающие электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся группы, которые, как правило, связаны с сопряжённой системой через атом, обладающий орбиталью с неподелённой парой электронов (-OH, -NH 2, -OCH 3, -O -, -F, -Cl, -Br, -I и др.) или с одним электроном (-CH 2 ). Основные положения теории А. М. Бутлерова

, -сопряжение возникает тогда, когда в молекуле есть чередование простых и кратных (двойных или тройных) связей. Основные положения теории А. М. Бутлерова

, сопряжение в бутадиене: Основные положения теории А. М. Бутлерова

Распределение электронной плотности в молекуле фенола:

Например, фенол, в отличие от бензола, под влиянием гидроксильной группы легче вступает в реакции замещения в бензольном ядре: Основные положения теории А. М. Бутлерова

С другой стороны, под влиянием акцепторных свойств бензольного ядра усиливается полярность связи O-H. Поэтому фенолы, в отличие от спиртов, проявляют более выраженные кислотные свойства. Основные положения теории А. М. Бутлерова

Теория строения органических соединений: объяснила неясности и противоречия в знаниях об органических веществах, творчески обобщила достижения в области химии, определила качественно новый подход к пониманию строения соединений, стала основой для объяснения и прогнозирования свойств органических веществ, открыла путь для синтеза новых органических соединений. Основные положения теории А. М. Бутлерова

I.Выбор главной углеродной цепи (родоначальной структуры). II.Нумерация цепи. III.Составление названия. Характеристическая (функциональная) группа – атомы или группы атомов, определяющие химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу. Заместительная номенклатура ИЮПАК

Название соединения ПрефиксыРодоначальное название Суффикс Углеводородные радикалы и младшие характеристические группы Главная цепь или основная циклическая структура Только старшая характеристическая группа Заместительная номенклатура ИЮПАК

Класс соединения Характеристическая группа ФормулаНазвание префиксасуффикса Карбоновые кислоты -COOH--овая кислота Альдегиды-CHOоксо--аль Кетоны=COоксо--он Спирты-OHгидрокси--ол Амины-NH2амино--амин Префиксы и суффиксы применяемые для обозначения важнейших характеристических групп (в порядке падения старшинства)

Названия важнейших углеводородных радикалов: Заместительная номенклатура ИЮПАК

Номенклатура алканов 1.Найти самую длинную углеводородную цепь. 2.Пронумеровать цепь, начиная с того конца цепи, к которому ближе находится разветвление. 3.Назвать алкан, перечисляя алкильные заместители, указывая их количество и положение. метилпропан

Заместительная номенклатура ИЮПАК

Номенклатура алкенов этан этен (этилен) пропан пропен (пропилен) 1. Главная цепь обязательно должна включать в себя двойную связь, поэтому она может быть и не самой длинной. 2.Нумерацию начинают с того конца цепи, который ближе к двойной связи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится после суффикса -ен.

4-метилгексен-1 Номенклатура алкенов

Механизмы химических реакций Типы разрыва ковалентной связи Разрыв связи Гетеролитический (ионный) Гомолитический (радикальный) электрофил нуклеофил

Механизмы химических реакций

Способ разрыва ковалентной связи с образованием свободных радикалов называется 1) гомолитическим 3) гетеролитическим 2) ионным 4) гетерогенным Тесты

Свободными радикалами называются частицы, имеющие: 1) пару электронов 3) ) свободную орбиталь 2) неспаренный электрон 4) положительный или отрицательный заряд Тесты

Классификация органических реакций по типу 1. Присоединение 1,2-дибромэтан 2. Замещение

3. Элиминирование (отщепление) бутанол-2 бутен-2 4. Изомеризация Классификация органических реакций по типу

Реакция отщепления водорода называется: 1) дегидрирование 3) гидратация 2) дегидратация 4) гидролиз Тесты

СПАСИБО ЗА ВАШЕ ВНИМАНИЕ!