ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ЦЕНТР ДОВУЗОВСКОЙ ПОДГОТОВКИ И ПРОФОРИЕНТАЦИИ КАФЕДРА ХИМИИ Теория химического строения А. М. Бутлерова. Часть. - презентация

1 ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ЦЕНТР ДОВУЗОВСКОЙ ПОДГОТОВКИ И ПРОФОРИЕНТАЦИИ КАФЕДРА ХИМИИ Теория химического строения А. М. Бутлерова. Часть III 1. Третье положение теории А. М. Бутлерова. 2.Заместительная номенклатура ИЮПАК. 3.Механизмы химических реакций. Составитель: доктор биологических наук, профессор, зав. кафедрой химии Степанова Ирина Петровна

2 Взаимное влияние атомов обусловлено смещением электронной плотности от одних атомов к другим. При этом на атомах появляется частичный заряд: - или + (дельта минус или дельта плюс). Третье положение теории А. М. Бутлерова Атомы или группы атомов, входящие в состав молекулы, взаимно влияют друг на друга, что сказывается на реакционной способности молекулы в целом.

3 Взаимное влияние может осуществляться по системе -связей (индуктивный эффект), по системе -связей (мезомерный эффект). Основные положения теории А. М. Бутлерова Индуктивный эффект (I-эффект) – смещение электронной плотности по цепи -связей, которое обусловлено различиями в электроотрицательностях атомов:

4 –I эффект проявляют заместители, которые содержат атомы с большей ЭО, чем у углерода: -F, -Cl, -Br, -OH, -NH 2, -NO 2, >C=O, - COOH и др. +I эффект проявляют заместители, содержащие атомы с низкой электроотрицательностью: металлы (-Mg, -Li); насыщенные углеводородные радикалы (-CH 3, -C 2 H 5 ) и т.п. Основные положения теории А. М. Бутлерова

5 Мезомерный эффект – смещение электронной плотности по цепи сопряженных -связей. Возникает только при наличии сопряжения связей. Сопряжение связей – взаимодействие между орбиталями отдельных фрагментов молекулы. Основные положения теории А. М. Бутлерова

6 - М-эффект проявляют заместители, которые понижают электронную плотность в сопряженной системе. Как правило, у таких групп на атоме, связанном с сопряжённой системой, нет ни неподелённых электронных пар, ни свободных электронов (-CHO, -COOH, -NO 2, -SO 3 H, -CN). Основные положения теории А. М. Бутлерова

7 +М-эффектом обладают заместители, повышающие электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся группы, которые, как правило, связаны с сопряжённой системой через атом, обладающий орбиталью с неподелённой парой электронов (-OH, -NH 2, -OCH 3, -O -, -F, -Cl, -Br, -I и др.) или с одним электроном (-CH 2 ). Основные положения теории А. М. Бутлерова

8 , -сопряжение возникает тогда, когда в молекуле есть чередование простых и кратных (двойных или тройных) связей. Основные положения теории А. М. Бутлерова

9 , сопряжение в бутадиене: Основные положения теории А. М. Бутлерова

10 Распределение электронной плотности в молекуле фенола:

11 Например, фенол, в отличие от бензола, под влиянием гидроксильной группы легче вступает в реакции замещения в бензольном ядре: Основные положения теории А. М. Бутлерова

12 С другой стороны, под влиянием акцепторных свойств бензольного ядра усиливается полярность связи O-H. Поэтому фенолы, в отличие от спиртов, проявляют более выраженные кислотные свойства. Основные положения теории А. М. Бутлерова

13 Теория строения органических соединений: объяснила неясности и противоречия в знаниях об органических веществах, творчески обобщила достижения в области химии, определила качественно новый подход к пониманию строения соединений, стала основой для объяснения и прогнозирования свойств органических веществ, открыла путь для синтеза новых органических соединений. Основные положения теории А. М. Бутлерова

14 I.Выбор главной углеродной цепи (родоначальной структуры). II.Нумерация цепи. III.Составление названия. Характеристическая (функциональная) группа – атомы или группы атомов, определяющие химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу. Заместительная номенклатура ИЮПАК

15 Название соединения ПрефиксыРодоначальное название Суффикс Углеводородные радикалы и младшие характеристические группы Главная цепь или основная циклическая структура Только старшая характеристическая группа Заместительная номенклатура ИЮПАК

16 Класс соединения Характеристическая группа ФормулаНазвание префиксасуффикса Карбоновые кислоты -COOH--овая кислота Альдегиды-CHOоксо--аль Кетоны=COоксо--он Спирты-OHгидрокси--ол Амины-NH2амино--амин Префиксы и суффиксы применяемые для обозначения важнейших характеристических групп (в порядке падения старшинства)

17 Названия важнейших углеводородных радикалов: Заместительная номенклатура ИЮПАК

18 Номенклатура алканов 1.Найти самую длинную углеводородную цепь. 2.Пронумеровать цепь, начиная с того конца цепи, к которому ближе находится разветвление. 3.Назвать алкан, перечисляя алкильные заместители, указывая их количество и положение. метилпропан

19 Заместительная номенклатура ИЮПАК

20 Номенклатура алкенов этан этен (этилен) пропан пропен (пропилен) 1. Главная цепь обязательно должна включать в себя двойную связь, поэтому она может быть и не самой длинной. 2.Нумерацию начинают с того конца цепи, который ближе к двойной связи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится после суффикса -ен.

21 4-метилгексен-1 Номенклатура алкенов

22 Механизмы химических реакций Типы разрыва ковалентной связи Разрыв связи Гетеролитический (ионный) Гомолитический (радикальный) электрофил нуклеофил

23 Механизмы химических реакций

24 Способ разрыва ковалентной связи с образованием свободных радикалов называется 1) гомолитическим 3) гетеролитическим 2) ионным 4) гетерогенным Тесты

25 Свободными радикалами называются частицы, имеющие: 1) пару электронов 3) ) свободную орбиталь 2) неспаренный электрон 4) положительный или отрицательный заряд Тесты

26 Классификация органических реакций по типу 1. Присоединение 1,2-дибромэтан 2. Замещение

27 3. Элиминирование (отщепление) бутанол-2 бутен-2 4. Изомеризация Классификация органических реакций по типу

28 Реакция отщепления водорода называется: 1) дегидрирование 3) гидратация 2) дегидратация 4) гидролиз Тесты

29 СПАСИБО ЗА ВАШЕ ВНИМАНИЕ!